5-iodo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 939758-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-iodo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-5-iodo-isoquinoline
• CAS: 939758-80-2
• 化学式: C₉H₁₀IN
• 分子量: 259.09
• InChiKey: DQGWRQLZWSUIDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(6-chloropyridin-3-yl)sulfonyl-5-[3-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]imidazol-4-yl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL LINKED IMIDAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR IMPROVING THE PHARMACOKINETICS OF A DRUG
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET DE TRIAZOLE LIÉS À ARYLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR AMÉLIORER LA PHARMACOCINÉTIQUE D'UN MÉDICAMENT

  摘要：

  本发明涉及芳基连接的咪唑和三唑衍生物，包括所述化合物的组合物，单独使用或与其他药物结合使用，并且使用这些化合物来改善药物的药代动力学的方法。本发明的化合物在人类和兽医学中用于抑制CYP3A4并改善由CYP3A4代谢的治疗化合物的药代动力学。

  公开号：

  WO2015070366A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基异喹啉 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-iodo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL LINKED IMIDAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR IMPROVING THE PHARMACOKINETICS OF A DRUG
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE ET DE TRIAZOLE LIÉS À ARYLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR AMÉLIORER LA PHARMACOCINÉTIQUE D'UN MÉDICAMENT

  摘要：

  本发明涉及芳基连接的咪唑和三唑衍生物，包括所述化合物的组合物，单独使用或与其他药物结合使用，并且使用这些化合物来改善药物的药代动力学的方法。本发明的化合物在人类和兽医学中用于抑制CYP3A4并改善由CYP3A4代谢的治疗化合物的药代动力学。

  公开号：

  WO2015070366A1

文献信息

• [EN] ARYL LINKED IMIDAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR IMPROVING THE PHARMACOKINETICS OF A DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ET D'IMIDAZOLE À LIAISON ARYLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR AMÉLIORER LA PHARMACOCINÉTIQUE D'UN MÉDICAMENT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015073308A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to aryl linked imidazole and triazole derivatives, compositions comprising said compounds, alone or in combination with other drugs, and methods of using the compounds for improving the pharmacokinetics of a drug. The compounds of the invention are useful in human and veterinary medicine for inhbiting CYP3A4 and for improving the pharmacokinetics of a therapeutic compound that is metabolized by CYP3A4.

  本发明涉及芳基连接的咪唑和三唑衍生物，包括所述化合物的组合物，单独使用或与其他药物结合使用，并且使用这些化合物来改善药物的药代动力学的方法。本发明的化合物在人类和兽医学中用于抑制CYP3A4并改善由CYP3A4代谢的治疗化合物的药代动力学。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS USEFUL FOR THE TREATMENT OF OBESITY AND DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE L'OBÉSITÉ ET DU DIABÈTE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2016041845A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to new pyrrolidine derivatives of the formula wherein R1 to R6, n and m are as defined in the description and claims, to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  该发明涉及新的吡咯烷衍生物，其化学式中的R1至R6、n和m如描述和索赔中所定义，用作药物，用于它们的治疗用途的方法，以及含有它们的药物组合物。
• [EN] ANTI-INFLUENZA VIRUS COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CONTRE LE VIRUS DE LA GRIPPE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 抗流感病毒化合物及其制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021032209A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  涉及作为Hemagglutinin抑制剂的式(I-a)化合物、其异构体或其药学上可接受的盐，及其制备方法。所述化合物用于制备治疗与Hemagglutinin相关的疾病的药物。
• 3-(3,4-Dihydroisoquinolin-2(1<i>H</i>)-ylsulfonyl)benzoic Acids: Highly Potent and Selective Inhibitors of the Type 5 17-β-Hydroxysteroid Dehydrogenase AKR1C3
  作者：Stephen M. F. Jamieson、Darby G. Brooke、Daniel Heinrich、Graham J. Atwell、Shevan Silva、Emma J. Hamilton、Andrew P. Turnbull、Laurent J. M. Rigoreau、Elisabeth Trivier、Christelle Soudy、Sharon S. Samlal、Paul J. Owen、Ewald Schroeder、Tony Raynham、Jack U. Flanagan、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm3007867

  日期：2012.9.13

  A high-throughput screen identified 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-ylsulfonyl)benzoic acid as a novel, highly potent (low nM), and isoform-selective (1500-fold) inhibitor of aldo-keto reductase AKR1C3: a target of interest in both breast and prostate cancer. Crystal structure studies showed that the carboxylate group occupies the oxyanion hole in the enzyme, while the sulfonamide provides the correct twist to allow the dihydroisoquinoline to bind in an adjacent hydrophobic pocket. SAR studies around this lead showed that the positioning of the carboxylate was critical, although it could be substituted by acid isosteres and amides. Small substituents on the dihydroisoquinoline gave improvements in potency. A set of "reverse sulfonamides" showed a 12-fold preference for the R stereoisomer. The compounds showed good cellular potency, as measured by inhibition of AKR1C3 metabolism of a known dinitrobenzamide substrate, with a broad rank order between enzymic and cellular activity, but amide analogues were more effective than predicted by the cellular assay.
• ARYL LINKED IMIDAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR IMPROVING THE PHARMACOKINETICS OF A DRUG
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3068391B1

  公开（公告）日：2018-05-23