2-Methyl-5-propan-2-ylfuran-3-one | 25579-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-Methyl-5-propan-2-ylfuran-3-one
• CAS: 25579-24-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: DURJAMBBWFVJFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5-propan-2-ylfuran-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 [(1S,2R,5R,6R,7S,8R)-1,5-dimethyl-10-oxo-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Brief Synthesis of (−)-Englerin A

  摘要：

  Englerins A and B are guaiane sesquiterpenes that were isolated from the bark of Phyllanthus engleri, a plant indigenous to east Africa. The englerins consist of a 5-6-5 fused tricyclic structure with an ether bridge and two ester-bearing stereogenic centers, including a highly unusual glycolate residue. Englerin A is a potent and selective inhibitor of the growth of six human renal cancer cell lines. We report herein an efficient, eight-step synthesis of englerin A that leverages simple carbonyl-enabled carbon carbon bond formations. Our route is amenable to the production of a diverse series of analogues for structure function studies and determination of the mode of action of these natural products.

  DOI：

  10.1021/ja201921j
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-异丙基-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-基)乙酮 在 sodium acetate 四氢化物钛 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-Methyl-5-propan-2-ylfuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  在烯烃中添加腈氧化物。二氢茉莉酮和前列腺素类原料的合成。吡咯的新途径

  摘要：

  描述了二氢茉莉酮和γ-酮醛的途径以及我们前列腺素合成中关键中间体的替代方法。2-异恶唑啉是制备各种化合物的有用中间体。建立了吡咯的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91944-1

文献信息

• [EN] AZA-EPOXY-GUAIANE DERIVATIVES AND TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DERIVES D'AZA-EPOXY-GUAIANE ET TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2015120140A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  Disclosed is a compound of formula (I) or formula (II): (Formulas should be inserted here) wherein R1-R6 are as defined herein. Also disclosed are a pharmaceutical composition comprising such a compound and a method of treating or preventing cancer in a mammal in need thereof, comprising administering to the mammal a compound of formula (I) or formula (II).

  揭示的是化合物的结构式(I)或结构式(II)：（应在此处插入结构式），其中R1-R6如本文所定义。还揭示了包括这种化合物的药物组合物，以及一种治疗或预防哺乳动物癌症的方法，包括向需要的哺乳动物施用结构式(I)或结构式(II)的化合物。
• Synthesis of a stable and orally bioavailable englerin analogue
  作者：David M. Fash、Cody J. Peer、Zhenwu Li、Ian J. Talisman、Sima Hayavi、Florian J. Sulzmaier、Joe W. Ramos、Carole Sourbier、Leonard Neckers、W. Douglas Figg、John A. Beutler、William J. Chain

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.016

  日期：2016.6

  Synthesis of analogues of englerin A with a reduced propensity for hydrolysis of the glycolate moiety led to a compound which possessed the renal cancer cell selectivity of the parent and was orally bioavailable in mice.

  合成具有降低的乙醇酸酯部分水解倾向的englerin A类似物，得到的化合物具有母体的肾癌细胞选择性，并且在小鼠中具有口服生物利用度。
• Process for the preparation of naphthalen-2-yl-pyrazol-3-one intermediates useful in the synthesis of sigma receptor inhibitors
  申请人：Laboratorios Del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2112139A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  The invention relates to a process for preparing naphthalen-2-yl-pyrazol-3-one intermediates, tautomers, and salts thereof, to novel intermediates, and to the use of the intermediates in the preparation of sigma receptor inhibitors.

  这项发明涉及一种制备萘-2-基吡唑-3-酮中间体、互变异构体及其盐的过程，涉及新型中间体，并涉及将这些中间体用于制备σ受体抑制剂。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF NAPHTHALEN-2-YL-PYRAZOL-3-ONE INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF SIGMA RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP2279175B1

  公开（公告）日：2015-05-13
• AZA-EPOXY-GUAIANE DERIVATIVES AND TREATMENT OF CANCER
  申请人：The United States of America, as represented by The Secretary, Department of Health & Human Services

  公开号：EP3102581B1

  公开（公告）日：2018-05-02