(4S,5S,αR)-4-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2-one | 1003280-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,αR)-4-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1003280-82-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: QOJIOXFOCQEIAP-AYOQOUSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,αR)-4-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-<(1'R)-(1'-phenylethyl)amino>tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯的不对称合成：将同手性锂酰胺双同非对映选择性共轭加成到同手性α，β-不饱和酯上。

  摘要：

  包含单个γ-立体异构中心的手性α，β-不饱和酯在共轭添加二苄基氨基化锂时显示适度的底物控制水平。高手性N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的双非对映选择性共轭加成到高手性α，β-不饱和酯上显示出“匹配”和“不匹配”的效果。然而，在每种情况下，这些添加都是在酰胺锂的主要立体控制下进行的，从而以高de得到相应的β-氨基酯。通过将酯官能团改变为恶唑烷酮，注意到了立体选择性的显着逆转。随后的O-脱保护和所得β-氨基加合物的环化以良好的收率和高的脱除率获得相应的β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b712937h
• 作为产物：
  描述：

  (3'S,4''S,αR)-N(3)-[3'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)-3'-(N'-benzyl-N'-(α-methylbenzyl)amino)propanoyl]-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(4S,5S,αR)-4-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯的不对称合成：将同手性锂酰胺双同非对映选择性共轭加成到同手性α，β-不饱和酯上。

  摘要：

  包含单个γ-立体异构中心的手性α，β-不饱和酯在共轭添加二苄基氨基化锂时显示适度的底物控制水平。高手性N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的双非对映选择性共轭加成到高手性α，β-不饱和酯上显示出“匹配”和“不匹配”的效果。然而，在每种情况下，这些添加都是在酰胺锂的主要立体控制下进行的，从而以高de得到相应的β-氨基酯。通过将酯官能团改变为恶唑烷酮，注意到了立体选择性的显着逆转。随后的O-脱保护和所得β-氨基加合物的环化以良好的收率和高的脱除率获得相应的β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b712937h