N-para-methoxybenzyl-1,3-dideoxy-1,3-imino-D-arabinitol | 1338054-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-para-methoxybenzyl-1,3-dideoxy-1,3-imino-D-arabinitol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]azetidin-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1338054-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: QIUSBMIBEHVFFB-UPJWGTAASA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  460.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-isopropylidene)-β-D-arabinofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-para-methoxybenzyl-1,3-dideoxy-1,3-imino-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Nonmammalian Glycosidases by Azetidine Iminosugars Derived from Stable 3,5-Di-O-triflates of Pentoses

  摘要：

  Efficient ring closure of stable crystalline 3,5-dl-O-triflates of pentofuranosides with amines to form azetidines allowed preliminary evaluation of four-ring iminosugars as glycosidase inhibitors; significant and specific inhibition of nonmammallan alpha-glucosidases Is shown by L-xylo- and L-arabino-iminosugar azetidines.

  DOI：

  10.1021/ol2024482

文献信息

• Inhibition of Nonmammalian Glycosidases by Azetidine Iminosugars Derived from Stable 3,5-Di-<i>O</i>-triflates of Pentoses
  作者：Gabriel M. J. Lenagh-Snow、Noelia Araujo、Sarah F. Jenkinson、Catherine Rutherford、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Chu-Yi Yu、Alexander C. Weymouth-Wilson、George W. J. Fleet

  DOI：10.1021/ol2024482

  日期：2011.11.4

  Efficient ring closure of stable crystalline 3,5-dl-O-triflates of pentofuranosides with amines to form azetidines allowed preliminary evaluation of four-ring iminosugars as glycosidase inhibitors; significant and specific inhibition of nonmammallan alpha-glucosidases Is shown by L-xylo- and L-arabino-iminosugar azetidines.