trans-1-phenyl-1,2-epoxyheptan-3-one | 33863-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-phenyl-1,2-epoxyheptan-3-one
• 英文别名: trans-1-(3-phenyloxiran-2-yl)pentan-1-one；1-[(2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]pentan-1-one
• CAS: 33863-29-5；94191-87-4；147250-89-3；147331-78-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FBUQFACZLBLLRN-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-phenyl-1,2-epoxyheptan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到trans-1-phenyl-1,2-epoxyheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Meth-Cohn, Otto; Horak, R. Martinus; Fouche, Gerda, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1517 - 1528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butylperoxy)-1-phenylheptan-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到trans-1-phenyl-1,2-epoxyheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Carbonylation-Peroxidation of Alkenes with Aldehydes and Hydroperoxides

  摘要：

  A three-component reaction of alkenes, aldehydes, and hydroperoxides catalyzed by FeCl2 to beta-peroxy ketones has been achieved. This three-component reaction can be also applied to the synthesis of a-carbonyl epoxides, through either a stepwise base-induced epoxidation of the separated beta-peroxy ketone products or a one-pot process by simply adding base to the reaction mixture after the completion of the three-component reaction.

  DOI：

  10.1021/ja204226n

文献信息

• A stereocontrolled approach to electrophilic epoxides
  作者：Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard

  DOI：10.1039/p19880002663

  日期：——

  Lithium t-butyl hydroperoxide (easily generated by addition of an alkyl-lithium to anhydrous t-butyl hydroperoxide in THF solution) is a powerful reagent for the epoxidation of electrophilic alkenes at –20 to 0 °C under full stereocontrol.

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。
• SYTIN, V. N.;TISHCHENKO, I. G., BECTH. BELORUS. YH-TA, 1986, N 2, 26-31
  作者：SYTIN, V. N.、TISHCHENKO, I. G.

  DOI：——

  日期：——