4-(2H-1,3-Benzodioxol-5-ylmethylidene)-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one | 146795-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(2H-1,3-Benzodioxol-5-ylmethylidene)-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 英文别名: 4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 146795-13-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00689632
• 分子量: 306.321
• InChiKey: RPCALRBJAYDENZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2H-1,3-Benzodioxol-5-ylmethylidene)-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-methyl-4-oxo-3-phenyl-7-thia-2,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Sulfa-Michael / Aldol Domino反应的非对映选择性合成螺[吡唑啉酮-4,3'-四氢噻吩]

  摘要：

  摘要 开发了一种新的非对映选择性合成螺[吡唑啉酮-4,3'-四氢噻吩]的方法。的Ñ，Ñ arylidenepyrazolones与二异丙基乙胺催化反应原位产生的2- sulfanylacetaldehyde提供了相应的螺-杂环经由多米诺磺胺-迈克尔/在42-98％的产率和3醛醇缩合反应：2：1至20：1个博士在温和的反应条件下。 开发了一种新的非对映选择性合成螺[吡唑啉酮-4,3'-四氢噻吩]的方法。的Ñ，Ñ arylidenepyrazolones与二异丙基乙胺催化反应原位产生的2- sulfanylacetaldehyde提供了相应的螺-杂环经由多米诺磺胺-迈克尔/在42-98％的产率和3醛醇缩合反应：2：1至20：1个博士在温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562473

文献信息

• Efficient Regioselective Synthesis and Potential Antitumor Evaluation of Isoxazolo[5,4-<i>b</i>]pyridines and Related Annulated Compounds
  作者：Wafaa S. Hamama、Mona E. Ibrahim、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1002/ardp.201100258

  日期：2012.6

  the corresponding isoxazolo[5,4‐b]pyridines. Treatment of 1 with 2,6‐dibenzylidenecyclohexanone or 2‐benzylidenedimedone afforded the corresponding isoxazolo[5,4‐b]quinoline derivatives. 4,6,8,9‐Tetrahydroisoxazolo[5,4‐b]quinolin‐5‐one derivative was also obtained by multicomponent condensation reaction of 1 with dimedone and benzaldehyde. Heterocyclic annulation of the isoxazolo[5,4‐b]pyridine system

  5-氨基-3-甲基异恶唑与适当的α,β-不饱和酮反应得到相应的异恶唑并[5,4-b]吡啶。用 2,6-二亚苄基环己酮或 2-亚苄基二甲酮处理 1 得到相应的异恶唑并 [5,4-b] 喹啉衍生物。4,6,8,9-四氢异恶唑并[5,4-b]喹啉-5-酮衍生物还通过1与二甲酮和苯甲醛的多组分缩合反应获得。异恶唑并[5,4-b]吡啶体系的杂环环化是通过1与茚满二酮、奎宁酮、吡唑酮和恶唑酮的亚苄基衍生物反应实现的。一些新合成化合物的代表被评估为抗肿瘤剂。
• Construction of highly substituted pyrazole derivatives with P–C bond: access to racemic and enantioselective forms by conjugate addition of diarylphosphane oxides to α,β-unsaturated pyrazolones
  作者：Zhi-Cong Geng、Jin-Xin Zhang、Ning Li、Jian Chen、Xiao-Fei Huang、Shao-Yun Zhang、Hai-Yan Li、Jing-Chao Tao、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.038

  日期：2014.1

  The synthesis of organophosphorus compounds is of great importance to industrial, agricultural, and pharmaceutical chemistry. In this paper, we have reported the synthesis of highly substituted pyrazole derivatives through P–C bond formation under catalyst-free conditions. On the other hand, the first catalytic asymmetric version of this reaction has also been developed under catalysis by an isosteviol

  有机磷化合物的合成对工业，农业和制药化学非常重要。在本文中，我们报道了在无催化剂条件下通过P–C键的形成来合成高度取代的吡唑衍生物。另一方面，该反应的第一个催化不对称形式也已经在异戊二烯醇衍生的硫脲有机催化剂的催化下进行了开发。旋光性的含磷化合物已经以良好的化学产率获得，具有中等的对映选择性。
• Quinine-catalyzed asymmetric domino Michael-cyclization reaction for the synthesis of spirocyclic oxindoles bearing two spiro quaternary centers and three consecutive stereocenters
  作者：Bao-Dong Cui、Shi-Wu Li、Jian Zuo、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.036

  日期：2014.3

  An efficient organocatalytic diastereo- and enantioselective method for the construction of spirocyclic oxindole derivatives bearing two spiro quaternary centers and three consecutive stereocenters via a domino Michael/cyclization process has been developed. Using commercially available quinine as catalyst, the reactions of 3-isothiocyanato oxindoles with unsaturated pyrazolones and unsaturated isoxazolones

  已开发出一种有效的有机催化非对映和对映体选择性方法，用于通过多米诺米歇尔/环化过程构建带有两个螺环季铵盐中心和三个连续立体中心的螺环环氧吲哚衍生物。使用市售的奎宁作为催化剂，3-异硫氰酸根合吲哚类化合物与不饱和吡唑啉酮和不饱和异恶唑酮类的反应在温和的反应条件下顺利进行，从而以高至优异的收率得到两类螺环恶吲哚化合物，具有中等至良好的非对映选择性和对映选择性。暂时提出了一个可行的双重激活工作模型来说明多米诺米歇尔/环化过程的立体化学。
• Pyridinium Ylide-Mediated Diastereoselective Synthesis of Spirocyclopropanyl-pyrazolones via Cascade Michael/Substitution Reaction
  作者：Akanksha Kumari、Dhirajkumar Jitendrabhai Patanvadiya、Anshul Jain、Ranjan Patra、Manikandan Paranjothy、Nirmal K. Rana

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02879

  日期：2024.6.7

  We have devised a highly diastereoselective formal [2 + 1] annulation reaction of arylidene/alkylidine-pyrazolones with in situ-generated supported as well as standard pyridinium ylides to construct spirocyclopropanyl-pyrazolones. The cascade approach exhibits a wide range of functional group tolerance, gram-scale capability, and substrate versatility. A diverse range of spirocyclic cyclopropanes was

  我们设计了亚芳基/亚烷基-吡唑啉酮与原位生成的负载吡啶鎓叶立德以及标准吡啶鎓叶立德的高度非对映选择性形式[2 + 1]成环反应，以构建螺环丙基-吡唑啉酮。级联方法表现出广泛的官能团耐受性、克级能力和底物多功能性。用两种介体广泛合成了多种螺环环丙烷，并且负载的吡啶在后续循环中重复使用。密度泛函理论计算证实了螺环丙烷的形成是较低能量的途径。