5-Chloro-2,4-dimethoxy-N-[2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-yl)benzamide | 201150-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-Chloro-2,4-dimethoxy-N-[2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-yl)benzamide
• 英文别名: tert-butyl 5-[(5-chloro-2,4-dimethoxybenzoyl)amino]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 201150-74-5
• 化学式: C₂₃H₂₇ClN₂O₅
• 分子量: 446.931
• InChiKey: LYZGJBKQTXVTSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2,4-dimethoxy-N-[2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-yl)benzamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以700 mg的产率得到N-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-yl)-5-chloro-2,4-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of a Series of Anticonvulsant 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolinyl-benzamides

  摘要：

  SAR studies around a series of N-(tetrahydroisoquinolinyl)-2-methoxybenzamides identified by high-throughput screening at the novel SB-204269 binding site, have provided compounds such as 13, 29-33 with high affinity and excellent anticonvulsant activity in animal models. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00149-8
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基异喹啉 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 5-Chloro-2,4-dimethoxy-N-[2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of a Series of Anticonvulsant 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolinyl-benzamides

  摘要：

  SAR studies around a series of N-(tetrahydroisoquinolinyl)-2-methoxybenzamides identified by high-throughput screening at the novel SB-204269 binding site, have provided compounds such as 13, 29-33 with high affinity and excellent anticonvulsant activity in animal models. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00149-8

文献信息

• Substituted isoquinoline derivatives and their use as anticonvulsants
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20010025045A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  This invention relates to substituted isoquinoline derivatives and their use as anticonvulsants.

  这项发明涉及替代异喹啉衍生物及其作为抗癫痫药物的用途。
• Substituted benzamide derivatives and their use as anticonvulsants
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06110934A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  This invention relates to substituted benzamido-heterocyclic compounds of general formula (I) having an alkoxy substituent at the C2 position of the benzamido group and various substituents at positions C4 and C5, being optionally substituted on the N atom of the heterocyclic system, and where the unsaturated ring of the heterocyclic system is a 5,6, 7 or 8-membered ring. Also to the use of these compounds as anticonvulsants in certain medical conditions, and to processes for making them.

  这项发明涉及一般式（I）的取代苯胺基-杂环化合物，其在苯胺基团的C2位置具有烷氧基取代基，在C4和C5位置具有各种取代基，可以在杂环系统的N原子上进行取代，并且杂环系统的不饱和环为5、6、7或8成员环。还涉及这些化合物作为抗惊厥剂在某些医疗状况中的使用，以及制备它们的方法。
• [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTICONVULSANTS<br/>[FR] DERIVES SUBSTITUES DU BENZAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME ANTICONVULSIVANTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997048683A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) The invention relates to substituted benzamido-heterocyclic compounds of general formula (I) having an alkoxy substituent at the C2 position of the benzamido group and various substituents at positions C4 and C5, being optionally substituted on the N atom of the heterocyclic system, and where the unsaturated ring of the heterocyclic system is a 5, 6, 7 or 8-membered ring. Also to the use of these compounds as anticonvulsants in certain medical conditions, and to processes for making them.(FR) L'invention concerne des composés benzamido-hétérocycliques substitués, de formule générale (I), comportant un substituant alcoxy en position C2 du groupe benzamido et divers substituants aux positions C4 et C5; éventuellement substitués sur l'atome N du système hétérocyclique; et dans lesquels le noyau insaturé du système hétérocyclique est un noyau à 5, 6, 7 ou 8 éléments. L'invention concerne également l'utilisation de ces composés comme anticonvulsivants dans certains troubles médicaux, ainsi que les procédés permettant de les fabriquer.

  本发明涉及一般式（I）的取代苯甲酰胺-杂环化合物，其在苯甲酰胺基团的C2位置具有烷氧基取代基，在C4和C5位置具有各种取代基，可以在杂环系统的N原子上选用取代基，且杂环系统的不饱和环为5、6、7或8元环。此外，本发明还涉及将这些化合物用作某些医疗条件下的抗惊厥药物，以及制备它们的过程。
• SUBSTITUTED BENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTICONVULSANTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0906283A1

  公开（公告）日：1999-04-07
• SUBSTITUTED ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTICONVULSANTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1025087A1

  公开（公告）日：2000-08-09