(Z)-3-((1S,3S,6R)-6-Methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl)-but-2-enoic acid methyl ester | 125356-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (Z)-3-((1S,3S,6R)-6-Methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 125356-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: ZKYQJNJKHPCWCN-QEDMEQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((1S,3S,6R)-6-Methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl)-but-2-enoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-3-((1S,3S,6R)-6-Methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of the Sex Pheromones of the Green Stink Bug

  摘要：

  通过立体控制序列合成了(Z)-δ-bisabolene的四种非对映异构体3′,4′-环氧化物，即(+)-1、(+)-2、(-)-1和(+)-2。通过与从蝽类 Nezara viridula 采集的天然材料进行比较，发现该物种的信息素混合物中主要环氧化物为 (+)-1 或 (-)-2，次要环氧化物为 (+)-2 或 (-)-1，其比例因采集地点而异。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27309
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,6S)-4-乙炔基-1-甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 反应 3.25h， 生成 (Z)-3-((1S,3S,6R)-6-Methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of the Sex Pheromones of the Green Stink Bug

  摘要：

  通过立体控制序列合成了(Z)-δ-bisabolene的四种非对映异构体3′,4′-环氧化物，即(+)-1、(+)-2、(-)-1和(+)-2。通过与从蝽类 Nezara viridula 采集的天然材料进行比较，发现该物种的信息素混合物中主要环氧化物为 (+)-1 或 (-)-2，次要环氧化物为 (+)-2 或 (-)-1，其比例因采集地点而异。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27309

文献信息

• Cross metathesis of (-)-β-pinene, (-)-limonene and terpenoids derived from limonene with internal olefins
  作者：Luciana Sarmento Fernandes、Dalmo Mandelli、Wagner A. Carvalho、Elsa Caytan、Cédric Fischmeister、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118284

  日期：2021.8

  The straightforward functionalization of sterically demanding α,α-disubstituted double bonds of β-pinene, (-)-limonene and (-)-limonene terpenoids has been achieved via cross metathesis with internal olefins. The reactions are catalyzed by second generation ruthenium catalysts in dimethyl carbonate as green solvent or under neat conditions. This transformation provides a clean process for the access

  β-蒎烯、(-)-苎烯和(-)-苎烯萜类的空间要求高的α,α-二取代双键的直接功能化已经通过与内烯烃的交叉复分解实现。该反应由第二代钌催化剂在作为绿色溶剂的碳酸二甲酯中或在纯净条件下催化。这种转变为获得官能化的大环萜烯提供了一种干净的方法，其中末端双键生成三取代的烯烃。