4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-[1,6]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-[1,6]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1H-1,6-naphthyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: NOVCLUZHLTXWNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-[1,6]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以69.4%的产率得到1,6-naphthyridine-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF LOW MOLECULAR WEIGHT PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE (LMPTP) AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE DE FAIBLE POIDS MOLÉCULAIRE (LMPTP) ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）是代谢和胰岛素信号传导的关键调节因子。作为胰岛素信号传导的负调节因子，低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）是胰岛素抵抗及相关疾病的靶点。本文描述了能够调节低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）活性水平的化合物，以及这些化合物和组合物的使用方法。

  公开号：

  WO2018204176A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基烟酸甲酯 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-[1,6]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF LOW MOLECULAR WEIGHT PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE (LMPTP) AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE DE FAIBLE POIDS MOLÉCULAIRE (LMPTP) ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）是代谢和胰岛素信号传导的关键调节因子。作为胰岛素信号传导的负调节因子，低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）是胰岛素抵抗及相关疾病的靶点。本文描述了能够调节低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）活性水平的化合物，以及这些化合物和组合物的使用方法。

  公开号：

  WO2018204176A1

文献信息

• [EN] NEW [1,6]NAPHTHYRIDINE COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS CDK8/CDK19 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE [1,6]NAPHTHYRIDINE ET DÉRIVÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CDK8/CDK19
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019068613A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present invention encompasses compounds of formula (I) wherein the groups R1 to R5, A and q have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of CDK8/19, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明涵盖了式（I）化合物，其中基团R1至R5、A和q具有索赔和说明书中给定的含义，其用作CDK8/19的抑制剂，含有这种化合物的药物组合物以及其用作药物，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药剂。
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：FUJII Nobuhiro

  公开号：US20090227561A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides a compound having a superior Smo inhibitory activity and lower toxicity, which is sufficiently satisfactory as a pharmaceutical product. The present invention provides a compound represented by the formula wherein ring A is 5- to 7-membered ring optionally having substituent(s), where substituents are optionally bonded to each other to form a ring; X is O, S or NR 1 (R 1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group optionally having substituent(s)); R 2 is carbamoyl optionally having substituent(s); and R 3 is hydroxy optionally having substituent(s), or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优异的Smo抑制活性和较低毒性的化合物，该化合物作为药物产品是完全令人满意的。本发明提供了一种由下式表示的化合物： 其中，环A是5-至7-成员环，可选择地具有取代基，其中取代基可选择地与彼此结合形成环；X是O、S或NR1（R1是氢原子或具有取代基的碳氢基团）；R2是氨基甲酰，可选择地具有取代基；R3是羟基，可选择地具有取代基，或其盐。
• Inhibitors of low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) and uses thereof
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US11066420B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  Protein tyrosine phosphatases (PTPs) are key regulators of metabolism and insulin signaling. As a negative regulator of insulin signaling, the low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) is a target for insulin resistance and related conditions. Described herein are compounds capable of modulating the level of activity of low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) and compositions, and methods of using these compounds and compositions.

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）是新陈代谢和胰岛素信号传导的关键调节因子。作为胰岛素信号转导的负调控因子，低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）是胰岛素抵抗及相关疾病的靶标。本文描述了能够调节低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）活性水平的化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• CZUBA W.; KOWALSKA T.; KOWALSKI P., POL. J. CHEM., 1978, 52, NO 12, 2369-2376
  作者：CZUBA W.、 KOWALSKA T.、 KOWALSKI P.

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF LOW MOLECULAR WEIGHT PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE (LMPTP) AND USES THEREOF
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：EP3619210A1

  公开（公告）日：2020-03-11