3-{4-[(3-methoxycarbonylphenylcarbamoyl)-methoxy]-phenyl}-[4-(4-fluorobenzyl) piperazin-1-yl]-adamantan-1-ylmethanone | 1192322-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{4-[(3-methoxycarbonylphenylcarbamoyl)-methoxy]-phenyl}-[4-(4-fluorobenzyl) piperazin-1-yl]-adamantan-1-ylmethanone
• 英文别名: Methyl 3-[[2-[4-[3-[4-[(4-fluorophenyl)methyl]piperazine-1-carbonyl]-1-adamantyl]phenoxy]acetyl]amino]benzoate
• CAS: 1192322-78-3
• 化学式: C₃₈H₄₂FN₃O₅
• 分子量: 639.767
• InChiKey: GQQPPOYHZAGIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-{4-[(3-methoxycarbonylphenylcarbamoyl)-methoxy]-phenyl}-[4-(4-fluorobenzyl) piperazin-1-yl]-adamantan-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  新型4（1-金刚烷基）苯基类似物作为HIF-1α抑制剂的设计，合成和结构-活性关系研究。

  摘要：

  低氧诱导因子-1（HIF-1）是癌细胞适应肿瘤低氧状态的关键介质。在这项研究中，合成了一系列基于金刚烷的化合物，并将其评估为HIF-1α的潜在抑制剂。通过检查它们的结构活性关系（SAR），可以确定含金刚烷的吲哚衍生物20a在肿瘤缺氧（IC50 = 0.02 µM）下是Hep3B细胞系中HIF-1α的有效抑制剂。本文的研究可为开发针对癌症和肿瘤血管生成的新型疗法提供有价值的信息。

  DOI：

  10.2174/1573406412666151109113007

文献信息

• A novel class of highly potent multidrug resistance reversal agents: Disubstituted adamantyl derivatives
  作者：Kyung Hoon Min、Yan Xia、Eun Kyung Kim、Yinglan Jin、Navneet Kaur、Eun Seon Kim、Dae Kyong Kim、Hwa Young Jung、Yongseok Choi、Mi-Kyung Park、Yong Ki Min、Kiho Lee、Kyeong Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.127

  日期：2009.9

  Novel disubstituted adamantyl derivatives were synthesized and evaluated in a P-glycoprotein dependent multidrug resistance cancer cell line. The hit to lead optimization provided potent MDR reversal agents. Some potent adamantyl derivatives were more than 10-fold more potent than verapamil without considerable intrinsic cytotoxicity. The 3-trifluorophenyl derivative 14f did not affect the metabolism of CYP450 3A4, whereas most of MDR revertants had a weak inhibitory effect. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of Novel 4 (1-adamantyl) Phenyl Analogues as HIF-1α Inhibitors
  作者：Yan Xia、Qiong Duan、Bao-Hua Zhao、Dong-Feng Li、Rui-Bin Hou

  DOI：10.2174/1573406412666151109113007

  日期：2016.5.9

  adamantane-containing indole derivative 20a as a potent inhibitor of HIF-1α in Hep3B cell lines under tumor hypoxia (IC50 = 0.02 µM). The study herein may provide valuable information for the development of novel therapeutics against cancer and tumor angiogenesis.

  低氧诱导因子-1（HIF-1）是癌细胞适应肿瘤低氧状态的关键介质。在这项研究中，合成了一系列基于金刚烷的化合物，并将其评估为HIF-1α的潜在抑制剂。通过检查它们的结构活性关系（SAR），可以确定含金刚烷的吲哚衍生物20a在肿瘤缺氧（IC50 = 0.02 µM）下是Hep3B细胞系中HIF-1α的有效抑制剂。本文的研究可为开发针对癌症和肿瘤血管生成的新型疗法提供有价值的信息。