(2S)-N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-2-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(1,3-oxazol-5-yl)acetamide | 914933-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-2-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(1,3-oxazol-5-yl)acetamide
• CAS: 914933-43-0
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₅Si₂
• 分子量: 568.861
• InChiKey: PPCGYMGQNXFRHK-KCWPFWIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-2-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(1,3-oxazol-5-yl)acetamide 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(1,3-oxazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  强效抗真菌海洋双恶唑天然产物苯甲唑A和B的全合成。

  摘要：

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200700033
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-(1,3-oxazol-5-yl)-2-triethylsilyloxyethanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S)-N-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxypropan-2-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(1,3-oxazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  立体控制的苯并恶唑的全合成：一种海洋双恶唑类天然产物，表现出强大的抗真菌特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602050

文献信息

• Total Synthesis of Potent Antifungal Marine Bisoxazole Natural Products Bengazoles A and B
  作者：James A. Bull、Emily P. Balskus、Richard A. J. Horan、Martin Langner、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200700033

  日期：2007.6.25

  The bengazoles are a family of marine natural products that display potent antifungal activity and a unique structure, containing two oxazole rings flanking a single carbon atom. Total syntheses of bengazole A and B are described, which contain a sensitive stereogenic centre at this position between the two oxazoles. Additionally, the synthesis of 10-epi-bengazole A is reported. Two parallel synthetic

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。
• Stereocontrolled Total Synthesis of Bengazole A: A Marine Bisoxazole Natural Product Displaying Potent Antifungal Properties
  作者：James A. Bull、Emily P. Balskus、Richard A. J. Horan、Martin Langner、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200602050

  日期：2006.10.13
• Total synthesis of the potent antifungal agents bengazole C and E
  作者：Álvaro Enríquez-García、Steven V. Ley

  DOI：10.1135/cccc2009016

  日期：——

  The bengazoles are marine natural products with unique structure, containing two oxazole rings flanking a single carbon. They show very potent antifungal activity. The total syntheses of bengazole C and E are described following a convergent route which involves diastereoselective cycloaddition of an appropriately substituted nitrile oxide with a butane-1,2-diacetal-protected alkenediol as the key step.

  bengazoles是具有独特结构的海洋天然产物，包含两个环氧唑环环绕着一个碳原子。它们表现出非常强大的抗真菌活性。bengazole C和E的全合成描述了沿着一个汇聚路线进行，其中包括一个适当取代的亚硝基氧化物与一个丁烷-1,2-二缩醛保护的烯二醇的立体选择性环加成作为关键步骤。