2-hydroxymethyl-7-methoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin | 80743-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-7-methoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
• 英文别名: (7-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methanol；4-Methoxy-brenzcatechin-；(7-methoxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-yl)-methanol；2-hydroxymethyl-7-methoxy-1,4-benzodioxan；(7-Methoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methanol；(6-methoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methanol
• CAS: 80743-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: JAJHDSDUQFYZQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-7-methoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin 在 三丁基膦 、 lithium hydroxide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(2-fluoro-4-((7-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methoxy)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和优化2,3-二氢苯并[b] [1,4]二恶英丙酸作为新型GPR40激动剂，具有改善的药代动力学和安全性

  摘要：

  由于GPR40介导低血糖风险低的胰腺β细胞中葡萄糖刺激的胰岛素分泌的增强作用，因此它已成为治疗糖尿病的新的潜在治疗靶标。为了扩大化学空间并鉴定具有改善的肝脏安全性的结构不同的GPR40激动剂，设计了一系列新的稠环苯基丙酸类似物。围绕新型支架进行了全面的构效关系研究，并导致几种类似物表现出有效的GPR40激动活性和对其他脂肪酸受体的高选择性。药代动力学（PK）谱和体内功效的进一步评估确定了化合物40a在口服葡萄糖耐量试验期间具有出色的PK特性和显着的降糖功效。另外，化合物40a显示出较低的肝胆转运蛋白抑制作用和良好的可药物性。所有结果表明，化合物40a是有希望的进一步开发的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.019
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxymethyl-7-methoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称氢化反应对映选择手性2-取代的2,3-二氢苯并[1,4]二恶烷衍生物

  摘要：

  成功开发了Rh催化的各种苯并[ b ] [1,4]二恶英衍生物的不对称加氢反应，以使用ZhaoPhos和具有高取代度的ZhaoPhos配体的N-甲基化来制备手性2取代的2,3-二氢苯并[1,4]二恶烷衍生物。收率和出色的对映选择性（高达99％的收率，> 99％的对映体过量（ee），周转数（TON）= 24000）。此外，这种不对称氢化方法作为高达10000吨的关键步骤，已成功地用于开发高效的合成路线，以构建一些重要的生物活性分子，例如MKC-242，WB4101，BSF-190555和（R）-恶唑烷·HCl。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01469

文献信息

• [EN] MODULATORS OF DOPAMINE NEUROTRANSMISSION<br/>[FR] MODULATEURS DE LA NEUROTRANSMISSION DE LA DOPAMINE
  申请人：NSAB AF NEUROSEARCH SWEDEN AB

  公开号：WO2009133109A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to novel 1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)-methanamine derivatives, useful as modulators of dopamine neurotransmission, and more specifically as dopaminergic stabilizers. In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  这项发明涉及新颖的1-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环戊烷-2-基)-甲胺衍生物，用作多巴胺神经传导调节剂，更具体地用作多巴胺稳定剂。在其他方面，该发明涉及将这些化合物用于治疗方法以及包括该发明化合物的药物组合物。
• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：US20020052400A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention relates to compounds of formula (I): 1 wherein: R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description, X is as defined in the description, Y represents an oxygen atom, a sulphur atom, a C(H)q group, SO or S0 2 , n is equal to from 0 to 5, A represents a NR 5 R 6 or CZNR 8 R 9 group. and medicinal products containing the same are useful in treating or in preventing melatoninergic disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中：R1、R2和R3如描述中所定义，X如描述中所定义，Y代表氧原子、硫原子、C(H)q基团、SO或S02，n等于0到5，A代表NR5R6或CZNR8R9基团。含有该化合物的药物在治疗或预防褪黑素失调方面具有有用性。
• MODULATORS OF DOPAMINE NEUROTRANSMISSION
  申请人：Sonesson Clas

  公开号：US20110105462A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to novel 1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)-methanamine derivatives, useful as modulators of dopamine neurotransmission, and more specifically as dopaminergic stabilizers. In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本发明涉及一种新颖的1-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-2-基)-甲胺衍生物，可用作多巴胺神经递质的调节剂，更具体地说，可用作多巴胺能稳定剂。在其他方面，本发明涉及将这些化合物用于治疗方法以及包含本发明化合物的制药组合物。
• Identification of dihydroquinolizinone derivatives with cyclic ether moieties as new anti-HBV agents
  作者：Xiaoyu Qin、Lu Yang、Xican Ma、Bin Jiang、Shuo Wu、Apeng Wang、Shijie Xu、Wenhao Wu、Huijuan Song、Na Du、Kai Lv、Yuhuan Li、Mingliang Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114518

  日期：2022.8

  Pharma, was expected to realize the “functional cure of HBV”. However, it was dismissed in phase I clinical trial due to its neurotoxicity. In this study, a series of new DHQ derivatives containing a cyclic ether or benzo-fused (cyclic) ether moiety were designed, synthesized and evaluated for their in vitro activity. Many of them exhibited potent inhibition activity against HBsAg, HBeAg and HBV DNA

  罗氏制药研发的二氢喹啉酮（DHQ）候选药物RG7834有望实现“HBV的功能性治愈”。然而，由于其神经毒性，它在 I 期临床试验中被驳回。在这项研究中，设计、合成了一系列含有环醚或苯并稠合（环）醚部分的新型 DHQ 衍生物，并对其体外活性进行了评估。其中许多对 HBsAg、HBeAg 和 HBV DNA 表现出有效的抑制活性。更重要的是，在体外神经毒性评价中，RG7834处理的PC12细胞大部分变圆，甚至萎缩，神经突消失；相比之下，大多数用( 2ʹS, 6S )-1a处理的细胞，显示出与对照组相似的形态结构，具有清晰可见的神经突，表明( 2ʹS, 6S )-1a可以改善神经毒性。对DHQs结构-神经毒性关系的首次研究为DHQs的未来发展铺平了道路。
• Design and synthesis of substituted compounds containing the 1,4-benzodioxin subunit. New potential calcium antagonists
  作者：Isabel Sánchez、Maria Dolors Pujol、Gerald Guillaumet、Roy Massingham、André Monteil、Georges Dureng、Eileen Winslow

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00164-1

  日期：2000.8

  New compounds possessing 1,4-benzodioxin or its saturated analogous heterocyclic system were synthesized and tested for calcium antagonist activity. Biological differences were seen between the different modifications applied. These compounds have been shown to be representative of a novel series of calcium channel antagonists. (C) 2000 editions scientifiques et medicates Elsevier SAS.