N-苄基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺 | 58360-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: N-苄基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺
• 英文名称: N-benzyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: benzyl-(1(2)H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-amine
• CAS: 58360-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• mdl: MFCD07654603
• 分子量: 225.253
• InChiKey: NNSLOBNGHHXORI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(4-Benzylamino-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ylmethoxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Taha, M. L.; Lazrek, H. B.; Barascut, J. L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 5, p. 279 - 286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 、 苯甲醇 在 samarium diiodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到N-苄基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  微波辅助SmI 2催化苯胺与醇的直接N-烷基化

  摘要：

  已经描述了在SmI 2作为催化剂存在下使用醇并以水为唯一副产物生成芳族胺烷基化的新方案。反应在MW条件下进行并选择性地产生单烷基化的胺。该协议具有广泛的底物范围和良好的功能组耐受性，具有中等至高产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00717

文献信息

• HONG C. I.; TRITSCH G. L.; DE N. C.; CHHEDA G. B., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1976, 19, NO 4, 555-558
  作者：HONG C. I.、 TRITSCH G. L.、 DE N. C.、 CHHEDA G. B.

  DOI：——

  日期：——
• A Microwave-Assisted SmI₂-Catalyzed Direct <i>N</i>-Alkylation of Anilines with Alcohols
  作者：Jitendra Gour、Srikanth Gatadi、Satyaveni Malasala、Madhavi Venkata Yaddanpudi、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00717

  日期：2019.6.7

  A new protocol for the alkylation of aromatic amines has been described using alcohols in the presence of SmI2 as a catalyst with the generation of water as the sole byproduct. The reaction proceeds under MW conditions and selectively generates monoalkylated amines. This protocol features a broad substrate scope and good functional-group tolerance with moderate to high yields.

  已经描述了在SmI 2作为催化剂存在下使用醇并以水为唯一副产物生成芳族胺烷基化的新方案。反应在MW条件下进行并选择性地产生单烷基化的胺。该协议具有广泛的底物范围和良好的功能组耐受性，具有中等至高产量。
• Taha, M. L.; Lazrek, H. B.; Barascut, J. L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 5, p. 279 - 286
  作者：Taha, M. L.、Lazrek, H. B.、Barascut, J. L.、Imbach, J. L.

  DOI：——

  日期：——