N,N′,N'',N'''-tetra(2-propynyl)-p-phenylenediamine | 18158-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N′,N'',N'''-tetra(2-propynyl)-p-phenylenediamine
• 英文别名: 1-N,1-N,4-N,4-N-tetrakis(prop-2-ynyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 18158-76-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: WRNYTUJMKTUKOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)ferrocene 、 N,N′,N'',N'''-tetra(2-propynyl)-p-phenylenediamine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以6.02 g的产率得到N,N',N'',N'''-tetra(ferrocenylmethyl-1,2,3-triazolylmethyl)-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  点击反应合成苯胺和烷基胺二茂铁化合物的抗迁移和燃烧催化性能

  摘要：

  为了提高中性二茂铁基燃烧速率催化剂（BRC）的抗迁移性能和燃烧催化活性，通过点击合成了九种苯胺和脂肪胺的二茂铁基1,2,3-三唑基化合物（Fc-ATAZs，1 – 9）。反应并通过NMR，UV / Vis，FT-IR和MS进行表征。TG和DSC研究证实Fc-ATAZ具有高度的热稳定性。循环伏安法结果表明1和6是可逆氧化还原系统。抗迁移和抗挥发性测试表明Fc‐ATAZs是低迁移和低挥发性的化合物.Fc‐ATAZs的燃烧催化活性结果表明它们对促进AP，RDX和HMX的热分解具有很高的活性。 。化合物图3，图2和图8可分别将AP，RDX和HMX的释放热量分别增加132％，112％和36％，这是每种情况下的最高值。它们中的大多数比报道的衍生自苯酚和苯甲酸的类似物更具活性。除9外，它们的活性都比新世时代高，可以用作复合固体推进剂中潜在的BRC。

  DOI：

  10.1002/zaac.202000322
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 对苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N′,N'',N'''-tetra(2-propynyl)-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  点击反应合成苯胺和烷基胺二茂铁化合物的抗迁移和燃烧催化性能

  摘要：

  为了提高中性二茂铁基燃烧速率催化剂（BRC）的抗迁移性能和燃烧催化活性，通过点击合成了九种苯胺和脂肪胺的二茂铁基1,2,3-三唑基化合物（Fc-ATAZs，1 – 9）。反应并通过NMR，UV / Vis，FT-IR和MS进行表征。TG和DSC研究证实Fc-ATAZ具有高度的热稳定性。循环伏安法结果表明1和6是可逆氧化还原系统。抗迁移和抗挥发性测试表明Fc‐ATAZs是低迁移和低挥发性的化合物.Fc‐ATAZs的燃烧催化活性结果表明它们对促进AP，RDX和HMX的热分解具有很高的活性。 。化合物图3，图2和图8可分别将AP，RDX和HMX的释放热量分别增加132％，112％和36％，这是每种情况下的最高值。它们中的大多数比报道的衍生自苯酚和苯甲酸的类似物更具活性。除9外，它们的活性都比新世时代高，可以用作复合固体推进剂中潜在的BRC。

  DOI：

  10.1002/zaac.202000322

文献信息

• 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION OF AZIDES TO ALKYNES
  申请人：Musa Osama M.

  公开号：US20100121022A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  A process for the bulk polymerization, in the absence of any solvent, of a reactant containing azide functionality and a reactant containing a terminal alkyne functionality, in the presence of Cu (I) catalyst or in the presence of a Cu(II) catalyst without a reducing agent, is described. Polymerization can be achieved at temperatures less than 100° C., which is suitable for low temperature cures. A controlled synthesis for low molecular weight oligomers is disclosed.

  本发明涉及一种无溶剂的大量聚合过程，其中包含一种含有叠氮官能团的反应物和一种含有末端炔基官能团的反应物，在存在Cu（I）催化剂或Cu（II）催化剂且无还原剂的情况下进行。可以在低于100℃的温度下实现聚合，适用于低温固化。本发明还公开了低分子量寡聚物的可控合成方法。
• Anti‐migration and Combustion Catalytic Performances of Ferrocenyl Compounds of Anilines and Alkylamines Synthesized by Click Reaction
  作者：Xiaoling Shi、Wenqian Cheng、Liping Jiang、Fuqiang Bi、Jizhen Li、Guofang Zhang

  DOI：10.1002/zaac.202000322

  日期：2021.3.11

  anti‐migratory performance and combustion catalytic activities of neutral ferrocene‐based burning rate catalysts (BRCs), nine ferrocenyl 1,2,3‐triazolyl compounds of anilines and aliphatic amines (Fc‐ATAZs, 1–9) were synthesized by click reaction and characterized by NMR, UV/Vis, FT‐IR, and MS. TG and DSC studies confirmed that the Fc‐ATAZs are highly thermal stable. Cyclic voltammetry results implied

  为了提高中性二茂铁基燃烧速率催化剂（BRC）的抗迁移性能和燃烧催化活性，通过点击合成了九种苯胺和脂肪胺的二茂铁基1,2,3-三唑基化合物（Fc-ATAZs，1 – 9）。反应并通过NMR，UV / Vis，FT-IR和MS进行表征。TG和DSC研究证实Fc-ATAZ具有高度的热稳定性。循环伏安法结果表明1和6是可逆氧化还原系统。抗迁移和抗挥发性测试表明Fc‐ATAZs是低迁移和低挥发性的化合物.Fc‐ATAZs的燃烧催化活性结果表明它们对促进AP，RDX和HMX的热分解具有很高的活性。 。化合物图3，图2和图8可分别将AP，RDX和HMX的释放热量分别增加132％，112％和36％，这是每种情况下的最高值。它们中的大多数比报道的衍生自苯酚和苯甲酸的类似物更具活性。除9外，它们的活性都比新世时代高，可以用作复合固体推进剂中潜在的BRC。