ethyl 4-(3-oxomorpholino)benzoate | 766556-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-oxomorpholino)benzoate
• 英文别名: 4-(3-oxo-morpholin-4-yl)-benzoic acid ethyl ester；ethyl 4-(3-oxomorpholinyl)benzoate；Ethyl 4-(3-oxomorpholin-4-yl)benzoate
• CAS: 766556-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: FDEGFVOWCWOFOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-oxomorpholino)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-(3-oxomorpholino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酰胺衍生物作为潜在因子Xa（fXa）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  Xa因子（fXa）是各种血栓栓塞性疾病的关键因素。抑制fXa可以提供安全有效的抗血栓形成作用。在这项研究中，通过利用基于结构的设计策略设计了一系列邻氨基苯甲酰胺化合物。P 1和P 4组的优化导致发现化合物16g：一种具有显着体外抗凝活性的高效，选择性fXa抑制剂。此外，16g在大鼠静脉血栓形成（VT）和动静脉分流（AV-SHUNT）模型中也显示出出色的体内抗血栓形成活性。出血风险评估表明16g剂量分别为1 mg / kg和5 mg / kg时，比贝曲沙班更安全。另外，16g也表现出令人满意的PK曲线。最终，选择16g来研究其对缺氧-再充氧诱导的H9C2细胞活力的影响。MTT结果表明，16g可以显着降低H9C2细胞的活力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.012
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸乙酯 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 ethyl 4-(3-oxomorpholino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  SAR and X-ray structures of enantiopure 1,2-cis-(1R,2S)-cyclopentyldiamine and cyclohexyldiamine derivatives as inhibitors of coagulation Factor Xa

  摘要：

  In the search of Factor Xa (FXa) inhibitors structurally different from the pyrazole-based series, we identified a viable series of enantiopure cis-(1R,2S)-cycloalkyldiamine derivatives as potent and selective inhibitors of FXa. Among them, cyclohexyldiamide 7 and cyclopentyldiamide 9 were the most potent neutral compounds, and had good anticoagulant activity comparable to the pyrazole-based analogs. Crystal structures of 7-FXa and 9-FXa illustrate binding similarities and differences between the five-and the six-membered core systems, and provide rationales for the observed SAR of PI and linker moieties. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.029

文献信息

• [EN] LACTAM-CONTAINING CYCLIC DIAMINES AND DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] DIAMINES CYCLIQUES CONTENANT DU LACTAME ET LEURS DERIVES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004082687A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present application describes lactam-containing cyclic diamines and derivatives thereof of Formula I: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein M is a non-aromatic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trysin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了含有内酰胺的环状二胺及其衍生物的化合物，化学式如下：或其药用可接受的盐形式，其中M是非芳香族碳环或杂环。本发明的化合物可用作特异性抑制try sin-like丝氨酸蛋白酶，特别是Xa因子。
• Lactam-containing cyclic diamines and derivatives as factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040204454A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present application describes lactam-containing cyclic diamines and derivatives thereof of Formula I: P 4 -M-M 4 I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein M is a non-aromatic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了公式I：P4-M-M4I或其药学上可接受的盐形式的含有内酰胺的环状二胺及其衍生物，其中M是非芳香性碳环或杂环。本发明化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是因子Xa的抑制剂。
• Process for producing 3-acylaminobenzofuran-2-carboxylic acid derivative
  申请人：Seki Masahiko

  公开号：US20060173188A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention provides a process of preparing a compound of the formula [I]: wherein X is a group of the formula: —N═ or —CH═; R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a cyano group or an amino group optionally substituted by a lower alkyl group; Ring A is a nitrogen-containing heterocyclic group; Ring B is an optionally substituted benzene ring or an optionally substituted pyridine ring; and R 3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an inhibitor of activated blood coagulation factor X.

  本发明提供了一种制备式[I]化合物的方法：其中X是公式：—N═或—CH═ 的基团；R1是氢原子、卤素原子、低烷基、低烷氧基、氰基或者是可选择被低烷基取代的氨基基团；环A是含有氮杂环基团；环B是可选择被取代的苯环或者是可选择被取代的吡啶环；R3是氢原子或者是低烷基，或者其药学上可接受的盐，该化合物是一种活化血凝因子X抑制剂。
• PROCESS FOR PREPARING 3-ACYLAMINOBENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：SEKI Masahiko

  公开号：US20090023918A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The present invention provides a process of preparing a compound of the formula [I]: wherein X is a group of the formula: —N═ or —CH═; R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a cyano group or an amino group optionally substituted by a lower alkyl group; Ring A is a nitrogen-containing heterocyclic group; Ring B is an optionally substituted benzene ring or an optionally substituted pyridine ring; and R 3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an inhibitor of activated blood coagulation factor X.

  本发明提供了一种制备式[I]化合物的方法：其中X是公式：—N═或—CH═的基团；R1是氢原子、卤素原子、低碳基、低烷氧基、氰基或者是经低碳基取代的氨基基团；环A是含氮杂环基团；环B是可选取代的苯环或者是可选取代的吡啶环；R3是氢原子或者是低碳基，或者是其药学上可接受的盐，其可用作活化的血凝因子X的抑制剂。
• LACTAM CONTAINING CYCLIC DIAMINES AND DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Qiao X Jennifer

  公开号：US20070135428A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present application describes lactam-containing cyclic diamines and derivatives thereof of Formula I: P 4 -M-M 4 I or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein M is a non-aromatic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了公式I：P4-M-M4I或其药学上可接受的盐形式的含有内酰胺的环状二胺及其衍生物，其中M为非芳香族碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是Xa因子的抑制剂。