2'-acetamidophenylglyoxylamide | 7671-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-acetamidophenylglyoxylamide
• 英文别名: N-Acetyl-isatinsaeureamid；2-(2-Acetamidophenyl)-2-oxoacetamide
• CAS: 7671-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: HSCDZOSWEFVANX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-acetamidophenylglyoxylamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(2-acetamidophenyl)-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  苯基乙醛酰胺和扁桃酰胺中的各向异性和氢键效应：理论和核磁共振构象评估

  摘要：

  对于苯基乙醛酰胺及其各自的扁桃酰胺，观察到了有趣的各向异性效应。在实验 1H 和 13C NMR（在 CDCl3、CD3OD 和 DMSO-d6 溶剂中）中观察到这种效应，并且在某些情况下与理论 1H 和 13C NMR DFT–GIAO (B3LYP/6-311 + + G**/ /B3LYP/6-31G*) 计算。使用 PM3 和 DFT (B3LYP/6-31G*) 计算，以两步法对这些化合物进行了系统的构象分析；具有良好的完成度和计算时间经济性。据观察，分子内氢键在此类化合物的构象中起着重要作用。最后，在一个烷基侧链 (R1 = R2) 中发现了 NCH2 部分的孪生非等效性，用于研究的叔扁桃酰胺。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2192
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基靛红 在 氨 作用下， 生成 2'-acetamidophenylglyoxylamide
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen Bonding in Glyoxylamides

  摘要：

  A range of secondary 2-amidophenylglyoxylamides self-assemble by intermolecular hydrogen bonding between the secondary amide proton and the 2-amidophenyl carbonyl oxygen atom.

  DOI：

  10.1080/15421400590958205

文献信息

• Hydrogen Bonding in Glyoxylamides
  作者：David StC. Black、Glenn C. Condie、Donald C. Craig、Darryl B. McConnell

  DOI：10.1080/15421400590958205

  日期：2005.7.1

  A range of secondary 2-amidophenylglyoxylamides self-assemble by intermolecular hydrogen bonding between the secondary amide proton and the 2-amidophenyl carbonyl oxygen atom.
• Anisotropic and hydrogen bonding effects in phenylglyoxamides and mandelamides: theoretical and NMR conformational evaluation
  作者：Biank T. Gonçalves、Pierre M. Esteves、Angelo C. Pinto、Carlos R. Kaiser、Fernanda L. da Silva、Eduardo Miguez、Joaquim F. M. da Silva

  DOI：10.1002/mrc.2192

  日期：2008.5

  correlation to theoretical 1H and 13C NMR DFT–GIAO (B3LYP/6‐311 + + G**//B3LYP/6‐31G*) calculations. A systematic conformational analysis of these compounds was performed in a two‐step methodology, using PM3 and DFT (B3LYP/6‐31G*) calculations; with good accomplishment and computational time economy. It was observed that intramolecular hydrogen bonding plays a significant role in the conformation of such

  对于苯基乙醛酰胺及其各自的扁桃酰胺，观察到了有趣的各向异性效应。在实验 1H 和 13C NMR（在 CDCl3、CD3OD 和 DMSO-d6 溶剂中）中观察到这种效应，并且在某些情况下与理论 1H 和 13C NMR DFT–GIAO (B3LYP/6-311 + + G**/ /B3LYP/6-31G*) 计算。使用 PM3 和 DFT (B3LYP/6-31G*) 计算，以两步法对这些化合物进行了系统的构象分析；具有良好的完成度和计算时间经济性。据观察，分子内氢键在此类化合物的构象中起着重要作用。最后，在一个烷基侧链 (R1 = R2) 中发现了 NCH2 部分的孪生非等效性，用于研究的叔扁桃酰胺。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.