(E)-1-[(5R)-5-(3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyloxy)hexyl]-3-phenyl-2-propen-1-one | 1352061-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-[(5R)-5-(3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyloxy)hexyl]-3-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3,6-dideoxy-α-L-rhamnosyloxy)-9-phenylnon-8-en-7-one；(E)-2-(3-deoxy-α-L-rhamnosyloxy)-9-phenylnon-8-en-7-one
• CAS: 1352061-35-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: LBEPCWXCVJULHC-NLHPPXRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(E)-1-[(5R)-5-(3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyloxy)hexyl]-3-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GLYCOLIPID DERIVATIVE COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE FOR VASCULAR SMOOTH MUSCLE CELL HYPER-PROLIFERATION
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DÉRIVÉS DE GLYCOLIPIDES, ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE POUR L'HYPERPROLIFÉRATION DES CELLULES MUSCULAIRES LISSES VASCULAIRES

  摘要：

  本发明提供了一种新型的糖脂衍生物化合物，以及使用该化合物的抑制血管平滑肌细胞增殖的组合物和使用该化合物的血管平滑肌细胞增殖性疾病的组合物。由于本发明的新型糖脂衍生物化合物具有出色的抑制血管平滑肌细胞增殖活性，因此它可以有效地用于预防或治疗不仅是血管平滑肌细胞的增殖性疾病（例如动脉硬化、动脉粥样硬化、血管再狭窄或血管狭窄），而且还可以用于由血管平滑肌细胞增殖性疾病所引起的各种心血管疾病的治疗。

  公开号：

  WO2011155687A1

文献信息

• Synthesis of Daumone Derivatives and their Antiangiogenic Activities on Chorioallantoic Membrane
  作者：Jeremy Ricci、Dongguk Min、Miyeon Oh、Hyenchong Lim、Won-Yoon Chung、Kwang-Kyun Park、Mankil Jung

  DOI：10.2174/1573406411666150514100630

  日期：2015.10.29

  Daumone, a dauer-inducing pheromone and a series of lipid derivatives were synthesized from daumone to investigate structure-activity trends. Lipid derivatives demonstrated potent in vivo antiangiogenic activity on the chorioallantoic membrane, which exceeded that of fumagillin and thalidomide as reference agents. Among the 11 synthetic compounds tested, new derivatives 3, 11 and 13 showed the most potent antiangiogenic activity, which was twice that of fumagillin and thalidomide, replacing these as the most potent known antiangiogenic agents.

  合成了多尔诱导信息素 Daumone 和一系列脂质衍生物 从 daumone 来研究结构-活性趋势。脂质衍生物在体内表现出有效的作用 对绒毛尿囊膜的抗血管生成活性超过夫马洁林和沙利度胺 作为参考代理。在测试的 11 种合成化合物中，新衍生物 3、11 和 13 显示出最有效的抗血管生成活性，是夫马洁林和沙利度胺的两倍， 取代它们成为已知最有效的抗血管生成剂。