5,6-di-p-tert-butylphenyl-1,3-diiminoisoindoline | 1357926-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-di-p-tert-butylphenyl-1,3-diiminoisoindoline
• 英文别名: 5,6-bis(4-tert-butylphenyl)-1,3-diiminoisoindoline；5,6-di-4-tert-butylphenyl-1H-isoindole-1,3(2H)-diimine；5,6-di-para-tert-butylphenyl-1,3-diiminoisoindoline；5,6-bis(p-tert-butylphenyl)-1,3-diiminoisoindoline；5,6-Bis(4-tert-butylphenyl)-3-iminoisoindol-1-amine；5,6-bis(4-tert-butylphenyl)-3-iminoisoindol-1-amine
• CAS: 1357926-32-9
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃
• 分子量: 409.574
• InChiKey: JAPWOFJBISIWCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-di-p-tert-butylphenyl-1,3-diiminoisoindoline 、 对苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到1-N,4-N-bis[5,6-bis(4-tert-butylphenyl)-3-iminoisoindol-1-yl]benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  para-Benzihemiporphyrazine and Its Expanded [3 + 3]-type Analogue

  摘要：

  1,3 二甲基异吲哚啉和对苯二胺通过线性 [2 + 1] 型化合物的逐步反应合成了一种新型对苯二甲酰亚胺，而其环状扩展 [3 + 3] 型类似物则是由相同的起始原料通过一锅缩合反应获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.702

文献信息

• Gold(II) Phthalocyanine Revisited: Synthesis and Spectroscopic Properties of Gold(III) Phthalocyanine and an Unprecedented Ring-Contracted Phthalocyanine Analogue
  作者：Edwin W. Y. Wong、Akito Miura、Mathew D. Wright、Qi He、Charles J. Walsby、Soji Shimizu、Nagao Kobayashi、Daniel B. Leznoff

  DOI：10.1002/chem.201201701

  日期：2012.9.24

  using 5,6‐di‐substituted 1,3‐diiminoisoindolines, gold(III) phthalocyanine chloride (3) and a gold(III) complex of an unprecedented ring‐contracted phthalocyanine analogue ([18]tribenzo‐pentaaza‐triphyrin(4,1,1), 4) were isolated. With this discrepant result from the original literature in hand, a reinvestigation of the original AuPc synthesis by using unsubstituted 1,3‐diiminoisoindoline and various

  1965年，有人描述了酞菁金（II）（AuPc，1）是由未取代的1,3-二亚氨基异吲哚啉和金粉或AuBr合成的。化合物1被认为是顺磁性金（II）配合物的罕见实例。但是，由于其未取代的结构所固有的1的固有不溶性，因此以前尚未对其化学性质，尤其是中心金离子的氧化态进行过探索。在我们尝试通过使用5,6-二取代的1,3-二亚氨基异吲哚啉，金（III）酞菁氯化物（3）和前所未有的环收缩的酞菁类似物的金（III）配合物来合成可溶性AuPcs的过程中[18]。三苯并五杂氮杂三卟啉（4,1,1），4）被隔离。鉴于原始文献的这一不同结果，使用未取代的1,3-二亚氨基异吲哚啉和各种金盐（包括金粉和AuBr）对原始AuPc合成进行了重新研究，发现只有3和4的未取代类似物或获得了游离碱酞菁。不能分离出含金（II）的物质。
• Rectangular-Shaped Expanded Phthalocyanines with Two Central Metal Atoms
  作者：Osamu Matsushita、Valentina M. Derkacheva、Atsuya Muranaka、Soji Shimizu、Masanobu Uchiyama、Evgeny A. Luk’yanets、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1021/ja209589x

  日期：2012.2.22

  symmetry and provide evidence that the central Mo atoms are linked by a single bond and coordinated by two isoindole nitrogen atoms and two nitrogen atoms from the amine moieties. The electronic absorption bands extend into the 1200-1500 nm region. This can be explained using Gouterman's four-orbital theory. The experimental NMR data and theoretical calculations provide evidence for a heteroaromatic

  在尿素存在下，使用正常的 Pc 形成条件合成了具有两个 Mo 或 W 中心金属离子和四个异吲哚环部分的扩展酞菁 (Pc) 同系物。产品已通过电化学表征；质谱（MS）；红外、电子顺磁共振 (EPR)、核磁共振、电子吸收和磁圆二色 (MCD) 光谱；和 X 射线分析。X 射线结构具有矩形 C(2v) 对称性，并提供证据表明中心 Mo 原子通过单键连接并由两个异吲哚氮原子和来自胺部分的两个氮原子协调。电子吸收带延伸到 1200-1500 nm 区域。这可以使用 Gouterman 的四轨道理论来解释。
• 金属錯体及び金属錯体の製造方法
  申请人：国立大学法人金沢大学

  公开号：JP2020007251A

  公开（公告）日：2020-01-16

  【課題】新規な金属錯体の提供。【解決手段】この金属錯体は、式（１）等で表記される。（Ｍは、Ｒｕ、Ｆｅ、Ｏｓ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒからなる群から選択されるいずれかの金属イオン；Ａｒ１及びＡｒ２はベンゼン環、ピリジン環又はこれらにメトキシ基（−ＯＭｅ）、フルオロ基（−Ｆ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ３）、ブロモ基（−Ｂｒ）及びｔｅｒｔ−ブチル基（−ｔＢｕ）からなる群から選択されるいずれかの基が結合したもの；ＸはＨ、アリール基、Ｃ６以下のアルキル基、チオアリール基又はＣ６以下のチオアルキル基である。）【選択図】なし

  【问题】提供新的金属配合物。 【解决方案】该金属配合物可用式（1）表示。（其中，M是从Ru、Fe、Os、Co、Rh、Ir中选择的任何一种金属离子；Ar1和Ar2是选择自苯环、吡啶环或这些基团中的甲氧基（-OMe）、氟基（-F）、三氟甲基基团（-CF3）、溴基（-Br）和叔丁基基团（-tBu）中的任何一种基团；X是H、芳基、C6以下的烷基、硫代芳基或C6以下的硫代烷基。）【选择图】无
• Synthesis of 5,10,15-triazaporphyrins—effect of benzo-annulation on the electronic structures
  作者：Soji Shimizu、Yuki Ito、Kazuaki Oniwa、Shoma Hirokawa、Yoshiaki Miura、Osamu Matsushita、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1039/c2cc30625e

  日期：——

  Novel triazaporphyrins were synthesized using 1,9-dibromodipyrromethene as a key starting material. These triazaporphyrins exhibit comparatively intense Soret and Q bands in the UV/vis region due to their hybrid properties between porphyrins and phthalocyanines.

  以 1,9-二溴二吡咯烷为主要起始原料，合成了新型三氮杂卟啉。由于具有卟啉和酞菁的混合特性，这些三氮杂卟啉在紫外/可见光区域显示出相对较强的索雷特带和 Q 带。
• Nickel and palladium complexes of seco-tribenzoporphyrazines derived from one-pot condensation of 1,3-diiminoisoindoline
  作者：Ippei Sugita、Soji Shimizu、Takamitsu Fukuda、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.057

  日期：2013.3

  Unexpected formation of seco-tribenzoporphyrazines from nickel- or palladium-template macrocyclization reaction of 1,3-diiminoisoindoline as a sole starting material has opened a novel access to this class of molecules. Seco-tribenzoporphyrazines exhibit strongly-split Q band absorption, basically typical of tetraazachlorin-like electronic structures, which are discussed in detail based on UV-Vis absorption and magnetic circular dichroism spectroscopies and theoretical calculations. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.