(5S,9S)-8-(Z)-benzylidene-2-((2S,3R)-(Z)-3-but-1-enyloxiranyl)-3-methyl-9-triethylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6=-dione | 859216-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S,9S)-8-(Z)-benzylidene-2-((2S,3R)-(Z)-3-but-1-enyloxiranyl)-3-methyl-9-triethylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6=-dione
• 英文别名: (5S,8Z,9S)-8-benzylidene-2-[(2S,3R)-3-[(Z)-but-1-enyl]oxiran-2-yl]-3-methyl-9-triethylsilyloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
• CAS: 859216-43-6
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₅Si
• 分子量: 481.664
• InChiKey: KIFNTHMUUYBKFA-HVOLDFFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9S)-8-(Z)-benzylidene-2-((2S,3R)-(Z)-3-but-1-enyloxiranyl)-3-methyl-9-triethylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6=-dione 、 甲醇 在 3 A molecular sieve 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到(5S,8R,9R)-((1S,2R)-(Z)-1,2-epoxy-hex-3-enyl)-8-(hydroxy-phenyl-methyl)-8-methoxy-3-methyl-9-triethylsilyloxy-1-oxa-7-azaspirop[4.4]non-2-ene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synerazol（一种抗真菌抗生素）的首次不对称全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过合成两种可能的非对映异构体，已经完成了抗真菌抗菌药合那唑的首次不对称全合成，从而可以确定其绝对立体化学。还建立了更实用的第二代路线。关键步骤是TIPS基团的无消旋脱保护和通过DMD氧化具有小的保护基团的底物中的亚苄基部分来引入甲基醚。

  DOI：

  10.1021/jo050664x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5Z)-5-benzylidene-3-[3-[(2R,3R)-3-[(Z)-but-1-enyl]oxiran-2-yl]-3-hydroxy-2-methylpropanoyl]-3-hydroxy-4-triethylsilyloxypyrrolidin-2-one 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到(5S,9S)-8-(Z)-benzylidene-2-((2S,3R)-(Z)-3-but-1-enyloxiranyl)-3-methyl-9-triethylsiloxy-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6=-dione
  参考文献：
  名称：

  Synerazol（一种抗真菌抗生素）的首次不对称全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过合成两种可能的非对映异构体，已经完成了抗真菌抗菌药合那唑的首次不对称全合成，从而可以确定其绝对立体化学。还建立了更实用的第二代路线。关键步骤是TIPS基团的无消旋脱保护和通过DMD氧化具有小的保护基团的底物中的亚苄基部分来引入甲基醚。

  DOI：

  10.1021/jo050664x

文献信息

• First Asymmetric Total Synthesis of Synerazol, an Antifungal Antibiotic, and Determination of Its Absolute Stereochemistry
  作者：Yujiro Hayashi、Mitsuru Shoji、Takasuke Mukaiyama、Hiroaki Gotoh、Shinpei Yamaguchi、Munetaka Nakata、Hideaki Kakeya、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1021/jo050664x

  日期：2005.7.1

  first asymmetric total synthesis of synerazol, an antifungal antibiotic, has been accomplished, allowing determination of its absolute stereochemistry. A more practical second generation route was also established. The key steps are racemization-free deprotection of a TIPS group and introduction of a methyl ether by DMD oxidation of the benzylidene moiety in a substrate having a small protecting group

  通过合成两种可能的非对映异构体，已经完成了抗真菌抗菌药合那唑的首次不对称全合成，从而可以确定其绝对立体化学。还建立了更实用的第二代路线。关键步骤是TIPS基团的无消旋脱保护和通过DMD氧化具有小的保护基团的底物中的亚苄基部分来引入甲基醚。