5-benzyl-6-methyl-2H,5H,6H,7H,8H-[1,3]-dioxolo[4,5-g]-isoquinoline | 4514-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-6-methyl-2H,5H,6H,7H,8H-[1,3]-dioxolo[4,5-g]-isoquinoline
• 英文别名: 1-Benzyl-2-methyl-6,7-methylendioxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；5-benzyl-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-Benzyl-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；5,6,7,8-Tetrahydro-6-methyl-5-(phenylmethyl)-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-benzyl-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 4514-05-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: OIBOVKGFBVQTKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-6-methyl-2H,5H,6H,7H,8H-[1,3]-dioxolo[4,5-g]-isoquinoline 、 氨 、 甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-benzyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol 、 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-2-methyl-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Sasaki et al., Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 178,184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧并[4,5-g]异喹啉 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 53.07h， 生成 5-benzyl-6-methyl-2H,5H,6H,7H,8H-[1,3]-dioxolo[4,5-g]-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过锂化，然后淬火电取代的四氢异喹啉的合成†

  摘要：

  制备了取代的N-叔丁氧基羰基（Boc）-1,2,3,4-四氢异喹啉，并在-50°C下用正丁基锂在THF中处理，以测试金属化和亲电淬灭的范围。通过使用原位ReactIR光谱对锂化进行了优化，并确定了氨基甲酸酯的旋转速率。1-锂化的中间体可以被各种亲电试剂捕获，以产生良好产率的1-取代的四氢异喹啉产物。用酸处理或用LiAlH 4还原可转化为N -H或N -Me化合物。该化学方法被用于有效合成生物碱（±）-crispine A和（±）-dysoxyline。

  DOI：

  10.1039/c6ob00577b

文献信息

• Haworth; Perkin; Pink, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1720
  作者：Haworth、Perkin、Pink

  DOI：——

  日期：——
• Freund; Lederer, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2357
  作者：Freund、Lederer

  DOI：——

  日期：——
• Furukawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1965, vol. 85, p. 850,853
  作者：Furukawa

  DOI：——

  日期：——
• Tomita; Satomi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 617,623, 624; dtsch. Ref. S. 165, 166, 168
  作者：Tomita、Satomi

  DOI：——

  日期：——