2-(2-bromo-4,5-methylenedioxyphenethyl)-7,8-dimethoxy-4-methylthio-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-one | 113557-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4,5-methylenedioxyphenethyl)-7,8-dimethoxy-4-methylthio-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-one
• 英文别名: 2-[2-(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-7,8-dimethoxy-4-methylsulfanyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
• CAS: 113557-39-4
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₅S
• 分子量: 480.379
• InChiKey: VBDYDECDYBDCHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-methylenedioxyphenethyl)-7,8-dimethoxy-4-methylthio-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-one 在 镍 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 二氢小檗碱
  参考文献：
  名称：

  2,3,9,10-四氧合小oxy碱生物碱及其13-甲基生物碱的便捷合成

  摘要：

  开发了通过同一中间体合成2,3,9,10-四氧合原小ber碱生物碱及其13-甲基生物碱的新方法。将溴化苄基苯乙胺（13）与α-氯-α-（甲硫基）乙酰氯酰化，然后与氯化锡环化，提供了关键中间体4-甲硫基-3-苯乙基异喹啉-3-酮（14），将其甲基化提供其甲基衍生物（17）。异喹啉-3-酮（14、17）都容易以高收率转化为原小ber碱生物碱（16）及其13-甲基生物碱（21）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.399
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 2-(2-bromo-4,5-methylenedioxyphenethyl)-7,8-dimethoxy-4-methylthio-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,3,9,10-四氧合小oxy碱生物碱及其13-甲基生物碱的便捷合成

  摘要：

  开发了通过同一中间体合成2,3,9,10-四氧合原小ber碱生物碱及其13-甲基生物碱的新方法。将溴化苄基苯乙胺（13）与α-氯-α-（甲硫基）乙酰氯酰化，然后与氯化锡环化，提供了关键中间体4-甲硫基-3-苯乙基异喹啉-3-酮（14），将其甲基化提供其甲基衍生物（17）。异喹啉-3-酮（14、17）都容易以高收率转化为原小ber碱生物碱（16）及其13-甲基生物碱（21）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.399

文献信息

• A new and convenient synthesis of protoberberine alkaloids: (±)-tetrahydropalmatine, (±)-sinactine, (±)-canadine, and (+)-stylopine
  作者：Shingo Yasuda、Taeko Hirasawa、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96135-5

  日期：——