(1R*,4aS*,10S*,10aR*)-10-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-2(1H)-one | 138403-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R*,4aS*,10S*,10aR*)-10-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-2(1H)-one
• 英文别名: (1R^*,4aS^*,10S^*,10aR^*)-10-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-2(1H)-one
• CAS: 138403-77-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: UCNZSZDLNVACJE-IUTBJCTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,4aS*,10S*,10aR*)-10-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-2(1H)-one 在 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2-bromo-1-methyl-pyridinium iodide 、 三乙胺 、 2,6-lutidinium p-toluenesulfonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 2-(dimethylamino)ethyl (Z)-(1R*,4aS*,10S*,10aS*)-10-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2(1H)-ylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  强心类固醇与红血球生物碱之间的结构相似性-II。新型红血球生物碱类似物的合成及其对Na + K + -ATPase的抑制活性

  摘要：

  已经制备了在酯侧链构型，14-轴取代基（H，Me，Et）的性质及其绝对构型方面不同的红血球生物碱类似物。通过H，Me和Et系列出现明显的Na + K + -ATPase抑制活性增加趋势，其中E侧链构型比Z活性高。这种趋势主要限于具有与天然生物碱相匹配的绝对构型的类似物。提出了生物碱的14轴烷基取代基和强心类固醇D环之间的结构平行关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81950-5
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxy-6-(4'-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxocyclohexanecarboxylic Acid 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 2,6-lutidinium p-toluenesulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 114.17h， 生成 (1R*,4aS*,10S*,10aR*)-10-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  强心类固醇和赤藓生物碱之间的结构相似性-I .新赤藓生物碱类似物的菲咯酮酮前体的合成

  摘要：

  （4a R *，10a R *，10a R *）-10-羟基-7-甲氧基-3,4,4a，9,10,10a-六氢菲蒽-2（1 H）-一（3）已合成关键步骤涉及通过Pummerer重排中间体对芳环进行分子内亲电烷基化，以完成菲核的B环。还通过平行途径制备了具有轴向构型的1-甲基或1-乙基的菲蒽酮（4）和（5）：在环化反应期间，α-位于1,3的1-烷基对-二氧戊环保护基进行酸催化的差向异构，以得到所需轴向差向异构体的优势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81949-9