ethyl (E)-4-(4-cyanophenyl)-4-oxobut-2-enoate | 1073375-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-(4-cyanophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1073375-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: OHDUFAFYZDRSOY-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(4-cyanophenyl)-4-oxobut-2-enoate 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 ethyl 6-(4-cyanophenyl)-3-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可回收聚合物支持的 DMAP 催化级联合成 α-吡喃酮

  摘要：

  聚合物负载的催化剂已成为有机合成化学中可持续且经济高效的替代品之一。我们开发了第一个聚合物支持的 DMAP 催化一锅法合成不同取代的 α-吡喃酮。级联方法涉及将 5 H -恶唑-4-酮与 α,β-不饱和-β-酮酯进行 C5 共轭加成，然后进行内酯化/消除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01052
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (E)-4-(4-cyanophenyl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α，β-不饱和酮肟乙酸酯对结构多样的吡啶的NO裂解。

  摘要：

  已经开发了铜催化的α，β-不饱和酮肟肟乙酸盐与[1,3-二羰基化合物的铜催化[4 + 2]环合反应，用于合成三类结构多样的吡啶。该方法采用1,3-二羰基化合物作为C2合成子，并能够以中等至良好的产率合成具有不同吸电子基团的多官能吡啶。机理研究表明反应是通过离子途径进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03238

文献信息

• Chiral Bicyclic Guanidine as a Versatile Brønsted Base Catalyst for the Enantioselective Michael Reactions of Dithiomalonates and β-Keto Thioesters
  作者：Weiping Ye、Zhiyong Jiang、Yujun Zhao、Serena Li Min Goh、Dasheng Leow、Ying-Teck Soh、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/adsc.200700326

  日期：2007.11.5

  A chiral bicyclic guanidine was developed as a versatile Brønsted base catalyst for the enantioselective Michael reactions of dithiomalonates and β-keto thioesters using a range of acceptors including maleimides, cyclic enones, furanone and acyclic 1,4-dicarbonylbutenes.

  开发了一种手性双环胍作为通用的布朗斯台德碱催化剂，使用一系列受体，包括马来酰亚胺，环状烯酮，呋喃酮和无环1,4-二羰基丁烯，用于二硫代丙二酸酯和β-酮硫代酸酯的对映选择性迈克尔反应。
• Stereoselective synthesis of tri-substituted tetrahydrothiophenes and their <i>in silico</i> binding against mycobacterial protein tyrosine phosphatase B
  作者：Anshul Jain、Sushobhan Maji、Khyati Shukla、Akanksha Kumari、Shivani Garg、Ramesh K. Metre、Sudipta Bhattacharyya、Nirmal K. Rana

  DOI：10.1039/d2ob00052k

  日期：——

  DABCO catalysed highly diastereoselective cascade thia-Michael/aldol reaction was established for the construction of diversely functionalized tetrahydrothiophenes. Their in silico structure–function activities against MptpB have also been studied.

  使用DABCO催化的高度对映选择性串联硫-迈克尔/醛缩反应被建立用于构建多样化的官能团修饰的四氢噻吩。同时，它们的in silico结构-功能活性也被研究了对MptpB的作用。