rubifolide | 106231-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: rubifolide
• 英文别名: (-)-Rubifolide；(2Z,5S,11R)-3,14-dimethyl-11-prop-1-en-2-yl-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.15,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraen-7-one
• CAS: 106231-29-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: TTZXKHUXCFKQHN-FARDUWICSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  500.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rubifolide 以 乙腈 为溶剂， 生成 kallolide B
  参考文献：
  名称：

  Rubifolide和Bipinnatin J的光化学异构化研究

  摘要：

  天然rubifolide（照射1）和bipinnatinĴ（2），用于使用在光化学一个400个日光灯结果短时间内ž -到È -isomerisations到其对应È -异构体10和16分别，两者都不至今还没有在大自然中发现。长时间辐照Rubifolide（1）会产生环缩合的化合物kallolide B（11a），E- rubifolide（10）的光氧化会导致环氧丙烷二酮（12）；E- rubifolide（10）会发生光氧化。双方11A和12被发现在珊瑚中。所述光异构化的研究提供深入了解更为复杂的cembranoids的最可能的来源，例如，4，5，18和19从原型cembranoids 1，2，和3在体内。研究还表明，通过级联的光引发自由基环化反应和从二十二碳杂酸酯类化合物22产生的双自由基中间体24进行重排，可能会导致异常重排的二十烷基呋喃西溴酸内酯B（23）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.055
• 作为产物：
  描述：

  bipinnatin J 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到rubifolide
  参考文献：
  名称：

  探索呋喃类藤蔓生物之间的生物合成关系：（-）-联吡啶J，（+）-tric香烯，（+）-rubifolide和（+）-异epilophodione B的合成。

  摘要：

  描述了（-）-联吡啶J的不对称全合成及其通过跨环1,3-偶极环加成反应转变为（+）-香烯的过程。另外，据报道，（-）-联萘醌J转化为（+）-卢比佛利特和（+）-异epilophodioneB。讨论了呋喃ce类化合物之间的生物合成关系以及1,3-偶极环加成在生物合成中的可能作用。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062581o

文献信息

• Synthesis of exo enol ether-cyclic ketal isomers of substituted furanmethanol structures related to marine furanocembranoids
  作者：Yi Li、Gerald Pattenden、Joseph Rogers

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.131

  日期：2010.3

  of the epoxide 10 with p-TSA in MeOH produces the enol ether cyclic ketal 12, which is rapidly isomerised to the furanmethanol ether 15, isolated in 80% yield. By contrast, when the propanol-substituted furan epoxide 23 was kept in CDCl3 containing traces of HCl for 2 h, a 3:2 mixture of Z- and E-isomers of the enol ether spiro ketals 25a and 25b was produced in >92% yield; after 24 h this mixture of

  使用过氧试剂氧化2-烯基呋喃8a和8b分别导致二烯二酮9和呋喃环氧化物10。用对-TSA的MeOH溶液处理环氧化物10，产生烯醇醚环状缩酮12，其迅速异构化为呋喃甲醇醚15，以80％的收率分离。相反，当将丙醇取代的呋喃环氧化物23在含有痕量HCl的CDCl 3中保持2小时时，烯醇醚螺缩酮25a和25b的Z和E异构体的3：2混合物产量> 92％；24小时后，使该异构体混合物脱水，得到相应的烯醇醚三烯26（70％）。当将二烯二酮9在含有p -TSA的H 2 O-THF中的溶液在25°C下搅拌20 h时，会生成叔醇27，再经过20 h转化为呋喃邻位二醇29。同样地，当'西松' dienedione 31中的溶液用p -TSa-H 2 O，羟甲基取代的furanobutenolide 33是在40％的产率生产。烯醇醚环状半缩酮28和32 / 34，这是与12和25，并且也与天然存在的cembranoids
• Total Synthesis of Coralloidolides A, B, C, and E
  作者：Thomas J. Kimbrough、Paul A. Roethle、Peter Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.200906126

  日期：2010.3.29

  Mapping the matrix: Several coralloidolides, members of a Mediterranean branch of the furanocembranoid family of diterpenes, have been synthesized. The total syntheses include biomimetic transformations that often occur with high chemoselectivity, thus obviating the need for protecting‐group manipulations. The fascinating reactivity of 2,5‐diene‐1,4‐dione moieties was explored in detail.

  绘制基质图：已经合成了几个珊瑚萜类化合物，它们是二萜类呋喃类花突类动物家族地中海分支的成员。总的合成包括通常以高化学选择性发生的仿生转化，从而避免了对保护基团的操纵。详细探讨了2,5-二烯-1,4-二酮部分的迷人反应性。