4-[(E)-2-(4-oxo-4H-3,1-benzoxazin-2-yl)ethenyl]phenyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-[(E)-2-(4-oxo-4H-3,1-benzoxazin-2-yl)ethenyl]phenyl acetate
• 英文别名: [4-[(E)-2-(4-oxo-3,1-benzoxazin-2-yl)ethenyl]phenyl] acetate
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: AKSYEMYLRVYKAX-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-(4-oxo-4H-3,1-benzoxazin-2-yl)ethenyl]phenyl acetate 在 sodium phosphate 作用下， 生成 N-[4'-hydroxy-(E)-cinnamoyl]anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  燕麦中的Avenanthramides（燕麦（Avena sativa L.））与结构-抗氧化活性的关系。

  摘要：

  分别有八种avenanthramides，邻氨基苯甲酸（1）和5-羟基邻氨基苯甲酸（2）的酰胺，以及对香豆酸（p），咖啡酸（c），阿魏酸（f）和芥子酸（s）的四种肉桂酸，合成后用于燕麦提取物中的鉴定和结构抗氧化活性研究。在燕麦提取物中发现了三种化合物（2p，2c和2f）。通过对1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）的反应性评估，除1p以外的所有avenanthramides都显示出活性。最初，金刚烷酰胺的抗氧化活性以与相应的肉桂酸相似的顺序降低，即：芥子酸>咖啡酸>阿魏酸>对香豆酸。通常，衍生自2的avenanthramides的活性比衍生自1的avenanthramides的活性略高。所有avenanthramides均抑制偶氮引发的亚油酸的过氧化。1c和1s最初是最有效的化合物。DPPH和亚油酸测定分别在甲醇和氯苯中进行，抗氧化剂活性的相对顺序略有不同。

  DOI：

  10.1021/jf020544f
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲醛 、 邻乙酰胺苯甲酸內酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-[(E)-2-(4-oxo-4H-3,1-benzoxazin-2-yl)ethenyl]phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  燕麦中的Avenanthramides（燕麦（Avena sativa L.））与结构-抗氧化活性的关系。

  摘要：

  分别有八种avenanthramides，邻氨基苯甲酸（1）和5-羟基邻氨基苯甲酸（2）的酰胺，以及对香豆酸（p），咖啡酸（c），阿魏酸（f）和芥子酸（s）的四种肉桂酸，合成后用于燕麦提取物中的鉴定和结构抗氧化活性研究。在燕麦提取物中发现了三种化合物（2p，2c和2f）。通过对1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）的反应性评估，除1p以外的所有avenanthramides都显示出活性。最初，金刚烷酰胺的抗氧化活性以与相应的肉桂酸相似的顺序降低，即：芥子酸>咖啡酸>阿魏酸>对香豆酸。通常，衍生自2的avenanthramides的活性比衍生自1的avenanthramides的活性略高。所有avenanthramides均抑制偶氮引发的亚油酸的过氧化。1c和1s最初是最有效的化合物。DPPH和亚油酸测定分别在甲醇和氯苯中进行，抗氧化剂活性的相对顺序略有不同。

  DOI：

  10.1021/jf020544f