2-(4-Methoxyphenyl)-3-nitronaphthalene | 1450995-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)-3-nitronaphthalene
• CAS: 1450995-48-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: UEECXNOUCJKCKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxyphenyl)-3-nitronaphthalene 在 5% rhodium-on-charcoal 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  实际应用SOBr 2芳基羟胺向邻溴代苯胺的溴化反应

  摘要：

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153074
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methoxyphenyl)-3-nitro-1,2-dihydronaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到2-(4-Methoxyphenyl)-3-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Synthesis of Novel Cyclic Nitrostyrenes and 3-Substituted 2-Nitronaphthalenes

  摘要：

  A two-step, practical, regiospecific, and readily scalable benzannulation protocol for the preparation of novel 3-alkyl- and 3-aryl-substituted 2-nitronaphthalenes is disclosed. Addition of a beta-nitrostyrene or nitroalkene to a solution of freshly prepared lithiated o-tolualdehyde tert-butyl imine first leads to the formation of a nitronate, via rapid 1,4-addition, then an intramolecular aza-Henry reaction takes place to afford a six-membered carbocycle. Subsequent treatment of the reaction mixture with aqueous acid affords novel substituted cyclic nitrostyrenes that can be conveniently aromatized via a one-pot radical-induced bromination and elimination sequence to furnish the corresponding 3-alkyl- or 3-aryl-2-nitronaphthalenes in excellent yields. The straightforward syntheses of 2-aminonaphthalenes, substituted BINAMs, 2-naphthols as well as tricyclic fused 1,2,3-triazoles are also described.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338867