(3-Bromo-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)-(4-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl)methanone | 183727-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-Bromo-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)-(4-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl)methanone
• CAS: 183727-53-9
• 化学式: C₂₂H₁₉BrO₄
• 分子量: 427.294
• InChiKey: ZPEMVIMLABEQOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Bromo-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)-(4-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl)methanone 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以82%的产率得到12b-methyl-8,11-dimethoxy-1H-benzo[6,7]phenanthro[10,1-bc]furan-6-(12bH)-one
  参考文献：
  名称：

  使用不对称钯催化多烯环化全合成 (+)-Xestoquinone

  摘要：

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja960807k
• 作为产物：
  描述：

  [2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-isopropenyl-furan-3-yl]-methanol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (3-Bromo-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)-(4-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用不对称钯催化多烯环化全合成 (+)-Xestoquinone

  摘要：

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja960807k

文献信息

• Silver salt effects on an asymmetric heck reaction. Catalytic asymmetric total synthesis of (+)-xestoquinone
  作者：Futoshi Miyazaki、Koichiro Uotsu、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00797-2

  日期：1998.10

  An enantioselective total synthesis of (+)-xestoquinone has been achieved using a cascade-type asymmetric Heck reaction (in up to 63% ee and 39% chemical yield (66% conversion yield)) of the aryl bromide derivative (4). The use of a larger amount of silver exchanged zeolite resulted in a decrease in ee and yield. This is the first example of an effect of the amount of a silver salt on the ee and yield

  使用芳基溴化物衍生物（4）的级联型不对称Heck反应（高达ee的63％和化学收率的39％（转化率的66％））已经实现了对（+）-对甲苯醌的对映选择性全合成。使用大量的银交换沸石导致ee和产率降低。这是银盐量对ee和产品收率的影响的第一个例子。