1-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone | 87453-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone
• CAS: 87453-78-9
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 281.138
• InChiKey: JUEWEGVWMITZOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  通过酶促单还原对庞大的 1,2-二羰基化合物进行去对称化的结构洞察

  摘要：

  Benzil 还原酶是优先对芳香族 1,2-二酮有活性的脱氢酶，但这种特殊底物识别的原因尚未阐明。来自非传统酵母Pichia glucozyma 的苄基还原酶 (KRED1-Pglu)在需要空间的芳香族 1,2-二羰基化合物的单还原反应中表现出优异的活性和立体选择性，使这种酶在有机化学中作为生物催化剂具有吸引力。从其分辨率为 1.77 Å 的晶体结构开始，研究了 KRED1-Pglu 催化的 1,2-二酮立体选择性单还原的结构见解，然后是 QM 和经典计算；该研究允许识别和表征 KRED1-Pglu 反应位点。一旦确定了参与由 KRED1-Pglu 介导的庞大 1,2-二羰基的立体选择性去对称化的识别元素，就提出了一种机制以及对底物反应性的计算机预测。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104644
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成手性不对称安息香酯

  摘要：

  通过使用斯氏假单胞菌脂肪酶立体识别模式进行了不对称安息香（Ar 1 ≠Ar 2）的化学酶动力学动力学拆分（DKR）。在研究了这种脂肪酶的行为之后，观察到对那些在苯环而不是苯甲酰基部分中含有取代基的安息香的酰化反应的高度偏好。这一事实使得这种底物的DKR工艺得以发展，避免了由Shvo的催化作用介导的原位外消旋衍生的副产物的积累，并允许很好地合成对映体不对称不对称安息香乙酸酯（未描述）。收率（60–95％）和出色的对映体超值（总是> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.030

文献信息

• Covalent Immobilization of <i>Pseudomonas stutzeri</i> Lipase on a Porous Polymer: An Efficient Biocatalyst for a Scalable Production of Enantiopure Benzoin Esters under Sustainable Conditions
  作者：Antonio Aires-Trapote、Pilar Hoyos、Andrés R. Alcántara、Aitana Tamayo、Juan Rubio、Angel Rumbero、María J. Hernáiz

  DOI：10.1021/op500326k

  日期：2015.7.17

  up of this KR process permitting a further rise in the catalytic efficiency. Finally, the dynamic kinetic resolution of benzoin (DKR) was carried out by the combination of the immobilized lipase and a ruthenium catalyst (Shvo’s catalyst) in 2-MeTHF, reaching conversions up to 90%, maintaining its excellent enantioselectivity during six catalytic cycles.

  斯氏假单胞菌脂肪酶的固定化首次描述了通过与多孔聚合物共价键合的（脂肪酶TL）。固定化酶的最佳pH和热稳定性进行了表征，并在对称和不对称安息香（1,2-二芳基-2-羟基乙酮结构）的动力学拆分（KR）中测试了其催化效率。反应在绿色溶剂2-MeTHF中进行，达到最大转化率和对映体过量，由于可重复使用催化剂，因此生产率显着提高。而且，固定化使得该KR方法的发展得到充分的扩大，从而允许催化效率的进一步提高。最后，结合固定化脂肪酶和钌催化剂（Shvo's催化剂）在2-MeTHF中进行安息香（DKR）的动态动力学拆分，