2-(1-hydroxyethylidene)-9,9-dimethylpyrazolo[1,2-a]indazole-1,3(2H,9H)-dione | 1326706-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethylidene)-9,9-dimethylpyrazolo[1,2-a]indazole-1,3(2H,9H)-dione
• 英文别名: 2-(1-hydroxyethylidene)-5,5-dimethylpyrazolo[1,2-a]indazole-1,3-dione
• CAS: 1326706-79-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: XZYFMMIDUCHJDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl)hydrazinyl)-3-oxopropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 2-(1-hydroxyethylidene)-9,9-dimethylpyrazolo[1,2-a]indazole-1,3(2H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  结构简化的环吡唑酸类似物的合成和SERCA活性

  摘要：

  吲哚生物碱环吡唑酸（CPA）是除抗癌药thapsigargin和抗血浆类萜类青蒿素外，为数不多的已知的肌醇内质网Ca 2+ -ATPase（SERCA）纳摩尔抑制剂之一。由于其结构不那么复杂，CPA代表了一种引人注目的铅结构，可用于开发新型抗疟药或用于植物保护领域。我们在这里报告结构简化的CPA片段的第一个合成，并在已发表的CPA-SERCA复合物晶体结构的基础上讨论了它们的SERCA活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.001

文献信息

• Synthesis and SERCA activities of structurally simplified cyclopiazonic acid analogues
  作者：Sheng Yao、Daniel Gallenkamp、Katharina Wölfel、Bettina Lüke、Michael Schindler、Jürgen Scherkenbeck

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.001

  日期：2011.8

  terpenoid artemisinin. Due to its less complex structure CPA represents an attractive lead structure for the development of novel antimalarial drugs or for applications in the field of plant protection. We report here the first syntheses of structurally simplified CPA fragments and discuss their SERCA activities on the basis of published crystal structures of CPA–SERCA complexes.

  吲哚生物碱环吡唑酸（CPA）是除抗癌药thapsigargin和抗血浆类萜类青蒿素外，为数不多的已知的肌醇内质网Ca 2+ -ATPase（SERCA）纳摩尔抑制剂之一。由于其结构不那么复杂，CPA代表了一种引人注目的铅结构，可用于开发新型抗疟药或用于植物保护领域。我们在这里报告结构简化的CPA片段的第一个合成，并在已发表的CPA-SERCA复合物晶体结构的基础上讨论了它们的SERCA活性。