p-nitrobenzyl (1'RS,5RS,6SR)-6-<1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate | 87568-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl (1'RS,5RS,6SR)-6-<1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyloxy]ethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 87568-67-0；107794-36-5
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₁₀
• 分子量: 511.445
• InChiKey: DNBMYUDRFZOJBN-YFZFPPMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  168.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (1'RS,5RS,6SR)-6-<1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 p-nitrobenzyl 3-methyl-6-<1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bateson, John H.; Southgate, Robert; Tyler, John W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 973 - 982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (1'RS,3SR,4RS)-<4-allyl-3-<1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-2-oxoazetidin-1-yl>(triphenylphosphoranylidene)acetate 在 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 、 三氟乙酸 为溶剂， 以65%的产率得到p-nitrobenzyl (1'RS,5RS,6SR)-6-<1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bateson, John H.; Southgate, Robert; Tyler, John W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 973 - 982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the 3-acetoxy-7-oxo-1-azabicyclo [3.2.0] hept-2-ene-2-carboxylate system
  作者：John H Bateson、Stephen C.M Fell、Robert Southgate

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85383-6

  日期：1986.1

  derived ethanethiol adducts (4–6) gave the corresponding 3-acetoxy-3-ethylthio derivatives (7–9). Oxidation to sulphone and elimination of ethylsulphinic acid furnished the 3-acetoxy-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate ester (12). Alternatively, elimination of acetic acid from (7) and (8) provided a new route to alkylthiocarbapenems.

  碳青霉烯衍生的乙硫醇加合物的四乙酸铅氧化（4-6）得到相应的3-乙酰氧基-3-乙硫基衍生物（7-9）。氧化成砜并消除乙基亚磺酸，得到了3-乙酰氧基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸酯（12）。或者，从（7）和（8）中消除乙酸提供了新的烷基硫代碳烯化合物路线。
• BATESON, JOHN H.;FELL, STEPHEN C. M.;SOUTHGATE, ROBERT;TYLER, JOHN W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2553-2557
  作者：BATESON, JOHN H.、FELL, STEPHEN C. M.、SOUTHGATE, ROBERT、TYLER, JOHN W.

  DOI：——

  日期：——