di-(p-nitrobenzyl) azodicarboxylate | 1191377-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-(p-nitrobenzyl) azodicarboxylate
• 英文别名: DNAD；(4-nitrophenyl)methyl N-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylimino]carbamate
• CAS: 1191377-56-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₈
• 分子量: 388.293
• InChiKey: PYPQQGLESQPFHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(p-nitrobenzyl) azodicarboxylate 、 丙醛 在 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(4-nitrophenyl)methyl N-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-N-propanoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  离子液体（IL）作为醛与偶氮二羧酸酯高效加氢酰化反应的有效介质

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe highly efficient hydroacylation reaction of aldehydes with azodicarboxylates has been carried out in the ionic liquid,1‐n‐butyl‐3‐methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, [BMIM] [NTf2]. The products were readily separated by extraction from the reaction medium and the ionic liquid could be recycled up to 8 times and the yields of the reactions were not affected. Compared to conventional solvents, high yields were achieved with aliphatic saturated aldehydes, and the reaction can be conducted under normal to mild conditions without the use of a catalyst.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800808
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(p-nitrobenzyloxycarbonyl)hydrazine 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到di-(p-nitrobenzyl) azodicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二对硝基苄基偶氮二羧酸酯（DNAD）：Mitsunobu反应的另一种偶氮试剂

  摘要：

  分两步制备呈亮黄色固体的二对硝基苄基偶氮二羧酸酯，产率为83.6％，可以用作Mitsunobu反应中的偶氮试剂。当使用手性仲醇时，在Mitsunobu条件下发生足够的构型醇转化。由DNAD产生的肼在某些溶剂（如THF和CH 2 Cl 2）中可半溶，因此仅通过过滤即可将其轻松从反应混合物中分离出来。然后可以将回收的肼化合物重新暴露于氧化剂以产生DNAD。由于DNAD在环境温度下比DIAD更稳定并且易于分离，因此它是Mitsunobu反应的良好替代偶氮试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.036
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(+)-1-(4-nitrophenyl)-1,2-ethanediol 在 di-(p-nitrobenzyl) azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(S)-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  二对硝基苄基偶氮二羧酸酯（DNAD）：Mitsunobu反应的另一种偶氮试剂

  摘要：

  分两步制备呈亮黄色固体的二对硝基苄基偶氮二羧酸酯，产率为83.6％，可以用作Mitsunobu反应中的偶氮试剂。当使用手性仲醇时，在Mitsunobu条件下发生足够的构型醇转化。由DNAD产生的肼在某些溶剂（如THF和CH 2 Cl 2）中可半溶，因此仅通过过滤即可将其轻松从反应混合物中分离出来。然后可以将回收的肼化合物重新暴露于氧化剂以产生DNAD。由于DNAD在环境温度下比DIAD更稳定并且易于分离，因此它是Mitsunobu反应的良好替代偶氮试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.036