三环[4.1.1.07,8]辛烷 | 36328-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 三环[4.1.1.07,8]辛烷
• 英文名称: tricyclo<5.1.0.0^2,8>octane
• 英文别名: Tricyclo(4.1.1.07,8)octane；tricyclo[5.1.0.02,8]octane
• CAS: 36328-29-7
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: MNAZMNQDNRWXGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三环[4.1.1.07,8]辛烷 生成 环辛二烯
  参考文献：
  名称：

  CHRISTL M.; HERZOG C.; KEMMER P., CHEM. BER., 119,(1986) N 10, 3045-3058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三环[4.1.1.07,8]辛-2-烯 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHRISTL M.; HERZOG C.; KEMMER P., CHEM. BER., 119,(1986) N 10, 3045-3058

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Central and lateral bicyclo[1.1.0]butane bond cleavage with subsequent Wagner-Meerwein rearrangements or carbene formation in the 185-nm photolysis of tricyclo[3.1.0.02,6]hexane, tricyclo[4.1.0.02,7]heptane, and tricyclo[5.1.0.02,8]octane
  作者：Waldemar Adam、Christine Alt、Max Braun、Uwe Denninger、Gerald Zang

  DOI：10.1021/ja00012a027

  日期：1991.6

  From the deuterium-labeling studies, it is concluded that, in the case of the tricyclooctane, the central bicyclobutane bonds cleave in the primary step to give radical cationic or zwitterionic species that undergo a Wagner-Meerwein rearrangement. Also, in the case of tricycloheptane, this is the dominating pathway but lateral C-C bond cleavage with subsequent carbene and product formation takes place

  从氘标记研究得出的结论是，在三环辛烷的情况下，中心双环丁烷键在初级步骤中裂解，产生自由基阳离子或两性离子物质，这些物质经历 Wagner-Meerwein 重排。此外，在三环庚烷的情况下，这是主要途径，但横向 CC 键断裂以及随后的卡宾和产物形成发生在大约 10 倍的范围内。15%。对于三环己烷，该途径成为主要途径。我们的光机械观察与早期关于双环丁烷 HOMO 的相对能量排序的理论研究非常一致，因为产品组成反映了这一点
• Christl, Manfred; Herzog, Clemens; Kemmer, Petra, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 3045 - 3058
  作者：Christl, Manfred、Herzog, Clemens、Kemmer, Petra

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, WALDEMAR;ALT, CHRISTINE;BRAUN, MAX;DENNINGER, UWE;ZANG, GERALD, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N2, C. 4563-4571
  作者：ADAM, WALDEMAR、ALT, CHRISTINE、BRAUN, MAX、DENNINGER, UWE、ZANG, GERALD

  DOI：——

  日期：——