7-hydroxy-2,3-dimethyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one | 87669-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-2,3-dimethyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 7-hydroxy-2,3-dimethyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 87669-10-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₂S
• 分子量: 196.23
• InChiKey: RVDGHAHCODEQSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  337.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2,3-dimethyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-Dimethyl-7-piperazin-1-yl-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素，色酮和4（3H）-嘧啶酮新型双环和三环衍生物作为抗血小板药：合成，生物学评估和比较分子场分析。

  摘要：

  作为我们在该领域化学和生物学研究的另一部分，我们描述了正确取代的2-（1-哌嗪基）色酮1b，4-（1-哌嗪基）香豆素5c-h及其线性苯并稠合的多步制备方法类似物4a，b和8a，b，6-（1-哌嗪基）嘧啶-4（3H）-one和4H-吡啶基的双环（15e-g）和三环（15h，i）稠合衍生物[1， 2-a]嘧啶衍生物9b，c。体外评估ADP，胶原蛋白或Ca（2+）离子载体A23187在富含血小板的血浆中诱导的对人血小板聚集的抑制特性显示化合物5d-g和15f，g，i的高活性依此顺序，香豆素5g和5d被证明是最有效的体外抗血小板药。因此，为了也考虑4-氨基香豆素的结构分类，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00307-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲基噻唑 、 2,4,6-三氯苯基马来酸二酯 反应 0.08h， 以40%的产率得到7-hydroxy-2,3-dimethyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素，色酮和4（3H）-嘧啶酮新型双环和三环衍生物作为抗血小板药：合成，生物学评估和比较分子场分析。

  摘要：

  作为我们在该领域化学和生物学研究的另一部分，我们描述了正确取代的2-（1-哌嗪基）色酮1b，4-（1-哌嗪基）香豆素5c-h及其线性苯并稠合的多步制备方法类似物4a，b和8a，b，6-（1-哌嗪基）嘧啶-4（3H）-one和4H-吡啶基的双环（15e-g）和三环（15h，i）稠合衍生物[1， 2-a]嘧啶衍生物9b，c。体外评估ADP，胶原蛋白或Ca（2+）离子载体A23187在富含血小板的血浆中诱导的对人血小板聚集的抑制特性显示化合物5d-g和15f，g，i的高活性依此顺序，香豆素5g和5d被证明是最有效的体外抗血小板药。因此，为了也考虑4-氨基香豆素的结构分类，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00307-3

文献信息

• Microwave assisted synthesis and AChE inhibition studies of novel thiazolo and thiadiazolo [3,2-a]pyrimidinone fused dihydrofuran compounds
  作者：Mehmet Yilmaz、Aslı Ustalar Inal、Sait Sari

  DOI：10.1007/s00044-023-03044-8

  日期：——

  AChE inhibitory results of these compounds show that compounds (3i–p) are the most active AChEI’s (AChE inhibitor) with IC50 values between 0.15 and 15.16 µM. Also, ligand protein interactions of two most active compounds (3i and 3j) were investigated by molecular docking studies. Furthermore, druglikeness and ADME analyses of 3i–p were performed. All tested compounds showed satisfactory druglike characteristics

  新型 dihydro-5 H -furo[2,3- d ]thiazolo[3,2- a ]pyrimidin-5-ones ( 3a–r ) 和 6 H -furo[2,3- d ][1,3,4 ]thiadiazolo[3,2- a ]pyrimidin-8(7 H )-ones ( 3s–v ) 是通过 7-hydroxy-5 H -thiazolo[3,2- a ]pyrimidin-5-之间的自由基环化反应得到的一种衍生物 ( 1a–d)和 7-hydroxy-5 H -[1,3,4]thiadiazolo[3,2- a ]pyrimidin-5-one ( 1e ) 与各种烯烃 ( 2a–h ) 介导的 Mn(酸）3. 获得的化合物用1 H NMR、13 C NMR、19 F NMR、FTIR 和 HRMS 技术表征。这些化合物的体外 AChE 抑制结果表明，化合物 ( 3i–p)是最活跃的