16-acetyl-gitoxin | 7242-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16-acetyl-gitoxin
• 英文别名: 16-Acetylgitoxin；[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-3-[(2R,4S,5S,6R)-5-[(2S,4S,5S,6R)-5-[(2S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl] acetate
• CAS: 7242-07-1；29362-48-9；61881-01-4
• 化学式: C₄₃H₆₆O₁₅
• 分子量: 822.988
• InChiKey: NEBPBFLVSYFRQE-FVNRWCPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1139 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 口服（豚鼠）LD50：40毫克/公斤
  • 静脉（猫）LD50：0.52毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；加热分解时释放刺激烟雾

储运特性：库房通风、低温干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  格列苯脲杂质A	gitoxin	4562-36-1	C41H64O14	780.951

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  gitoxin 3''',4'''-cyclocarbonate 在 吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 16-acetyl-gitoxin
  参考文献：
  名称：

  心脏苷。6.毒力霉素C16乙酸盐，甲酸酯，甲氧碳酸酯和指氧苷。合成及Na +，K + -ATPase抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列17种Gitoxigenin 16种β-甲酸酯，乙酸酯和甲氧基碳酸酯，包括它们的3种β-乙酸酯，甲酸酯和数字毒苷。通常发现，一个16β-甲酸酯基团的活性增加30倍，一个16β-乙酸酯基团的活性增加9-12倍，而一个16β-甲氧基碳酸酯的活性降低了三分之二。3种β-甲酸盐和乙酸盐本身对活性的影响很小，但有时会降低16种β-甲酸盐和乙酸盐的活性增加特性。3 beta-digitoxoside可以使Gitoxigenin的活性提高15倍，但是如果16个beta-group被酯化，效果会更差。最后，只有16个人会大大减少活动。这些数据表明C16酯的重要作用，并且可能在Na +，K + -ATPase上存在一个单独的结合位点，该结合位点对应于烯醇内酯C16的位置。

  DOI：

  10.1021/jm00156a017