1-anilino-2-(trimethylsilyl)ethane | 23452-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-anilino-2-(trimethylsilyl)ethane
• 英文别名: N-(β-Trimethylsilylethyl)-anilin；1-Anilino-2(trimethylsilyl)ethan；N-(2-trimethylsilylethyl)aniline
• CAS: 23452-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NSi
• 分子量: 193.364
• InChiKey: UWGUKSVTGHLVPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-anilino-2-(trimethylsilyl)ethane 、 trans-1,2-diphenylethylene carbonate 生成 、 [(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl] (2S)-2-anilino-3-trimethylsilylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分的甲硅烷基化的α-氨基酸酯的不对称合成。

  摘要：

  三种类型的甲硅烷基化的α-氨基酸的酯已由适当的锆杂氮丙啶制备。缓慢添加（注射泵）反式二苯乙烯的（R，R）碳酸盐得到的金属环具有最大可能的非对映异构体过量（由霍夫曼试验产生的非对映异构体过量确定-相同的反应但具有外消旋碳酸酯）。甲醇解生成酯（RO（2）C）CH（R'）（NHPh）（R'= Me（3）Si，Me（3）SiCH（2）和p-Me（3）SiC（6）H（ 4））在α碳上具有相同的光学纯度。

  DOI：

  10.1021/jo010940h
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-(phenylamino)ethylmercury(II) bromide 生成 1-anilino-2-(trimethylsilyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Substituted organolithium compounds. New reagents for synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00394a011

文献信息

• Siliconcarbon hyperconjugation in cation radicals I. Lowering of oxidation potentials of N-[(trimethylsilyl)methyl] aromatic amines
  作者：B.E. Cooper、W.J. Owen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87488-4

  日期：1971.5

  Large decreases in the oxidation potentials of N-(silylmethyl) aromatic amines (e.g. Me3SiCH2NHPh) could not be correlated with Taft σ* or Hammett σ constants, but a good correlation was obtained with σ+ constants. This is consistent with silylhyperconjugative electron release in the intermediate cation radical.

  N-（甲硅烷基甲基）芳香胺（例如Me 3 SiCH 2 NHPh）的氧化电位的大幅下降与Taftσ *或Hammettσ常数无关，但与σ +常数具有良好的相关性。这与中间阳离子自由基中甲硅烷基超共轭电子的释放是一致的。
• BARLUENGA J.; FANANAS F. J.; YUS M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 26, 4798-4801
  作者：BARLUENGA J.、 FANANAS F. J.、 YUS M.

  DOI：——

  日期：——
• .beta.-Substituted organolithium compounds. New reagents for synthesis
  作者：Jose Barluenga、Francisco J. Fananas、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo00394a011

  日期：1979.12
• Asymmetric Synthesis of Silylated α-Amino Acid Esters through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Jian-Xin Chen、Jon A. Tunge、Jack R. Norton

  DOI：10.1021/jo010940h

  日期：2002.6.1

  Esters of three types of silylated alpha-amino acids have been prepared from appropriate zirconaaziridines. Slow addition (syringe pump) of the (R,R) carbonate of trans-stilbene gave metallacycles with the maximum possible diastereomeric excess (as determined by the diastereomeric excess produced by the Hoffmann test-the same reaction but with racemic carbonate). Methanolysis gave esters (RO(2)C)CH(R')(NHPh)

  三种类型的甲硅烷基化的α-氨基酸的酯已由适当的锆杂氮丙啶制备。缓慢添加（注射泵）反式二苯乙烯的（R，R）碳酸盐得到的金属环具有最大可能的非对映异构体过量（由霍夫曼试验产生的非对映异构体过量确定-相同的反应但具有外消旋碳酸酯）。甲醇解生成酯（RO（2）C）CH（R'）（NHPh）（R'= Me（3）Si，Me（3）SiCH（2）和p-Me（3）SiC（6）H（ 4））在α碳上具有相同的光学纯度。