ethyl 1-benzyl-5-oxo-4H-pyrazole-3-carboxylate | 1355355-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-5-oxo-4H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1355355-49-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: GGPQEXONXZGUKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-5-oxo-4H-pyrazole-3-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-{1-benzyl-5-[(2-chlorobenzyl)oxy]-1H-pyrazol-3-yl}-N-methylmethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLE COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及一种新型的血清素再摄取抑制剂，同时还表现出5-HT2C拮抗作用（抗抑郁和抗焦虑效果），特别是包括化合物（1）的5-HT2C逆作动作：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4独立地为氢或C1-6烷基等；R5为C4-7烷基或—(CR8R9)r-E；R6、R7、R8和R9独立地为氢、氟或C1-6烷基；A为C6-10芳基或杂环芳基等；r为1、2、3或4；E为C3-8环烷基或C6-10芳基等；L为氧、硫或—NR10—；n为1、2或3；R10为氢或C1-6烷基等；X为氢或卤素等。

  公开号：

  US20130116296A1
• 作为产物：
  描述：

  benzylhydrazine dihydrochloride 、 sodium 1,4-diethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-olate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以59%的产率得到ethyl 1-benzyl-5-oxo-4H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLE COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及一种新型的血清素再摄取抑制剂，同时还表现出5-HT2C拮抗作用（抗抑郁和抗焦虑效果），特别是包括化合物（1）的5-HT2C逆作动作：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4独立地为氢或C1-6烷基等；R5为C4-7烷基或—(CR8R9)r-E；R6、R7、R8和R9独立地为氢、氟或C1-6烷基；A为C6-10芳基或杂环芳基等；r为1、2、3或4；E为C3-8环烷基或C6-10芳基等；L为氧、硫或—NR10—；n为1、2或3；R10为氢或C1-6烷基等；X为氢或卤素等。

  公开号：

  US20130116296A1

文献信息

• Discovery and evaluation of Ca v 3.1-selective T-type calcium channel blockers
  作者：Olivier Bezençon、Luboš Remeň、Sylvia Richard、Catherine Roch、Melanie Kessler、Richard Moon、Jacques Mawet、Eric A. Ertel、Thomas Pfeifer、Bruno Capeleto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.063

  日期：2017.12

  characterized a series of pyrazole amides as potent, selective Cav3.1-blockers. This series culminated with the identification of pyrazole amides 5a and 12d, with excellent potencies and/or selectivities toward the Cav3.2- and Cav3.3-channels. This compound displays poor DMPK properties, making its use difficult for in vivo applications. Nevertheless, this compound as well as analogous ones are well-suited

  我们确定并表征了一系列吡唑酰胺，它们是有效的，选择性的Ca v 3.1阻滞剂。该系列最终鉴定出吡唑酰胺5a和12d，对Ca v 3.2-和Ca v 3.3通道具有出色的效能和/或选择性。该化合物显示差的DMPK特性，使其难以在体内应用。然而，该化合物以及类似化合物都非常适合进行体外研究。
• Pyrazole compound
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US10183913B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  The present invention relates to a novel serotonin reuptake inhibitor which also exhibits 5-HT2C antagonistic action (antidepressive and anxiolytic effects), in particular, 5-HT2C inverse agonistic action comprising Compound (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1, R2, R3 and R4 are independently hydrogen or C1-6 alkyl etc.; R5 is C4-7 alkyl or —(CR8R9)r-E; R6, R7, R8 and R9 are independently hydrogen, fluorine or C1-6 alkyl; A is C6-10 aryl or heteroaryl etc.; r is 1, 2, 3 or 4; E is C3-8 cycloalkyl or C6-10 aryl etc.; L is oxygen, sulfur or —NR10—; n is 1, 2 or 3; R10 is hydrogen or C1-6 alkyl etc.; and X is hydrogen or halogen etc.

  本发明涉及一种新型血清素再摄取抑制剂，它还具有 5-HT2C 拮抗作用（抗抑郁和抗焦虑作用），特别是 5-HT2C 反激动作用，由化合物（1）组成： 或其药学上可接受的盐 其中 R1、R2、R3 和 R4 独立地为氢或 C1-6 烷基等；R5 为 C4-7 烷基或-(CR8R9)r-E；R6、R7、R8 和 R9 独立地为氢、氟或 C1-6 烷基；A 为 C6-10 芳基或杂芳基等。r为 1、2、3 或 4；E 为 C3-8 环烷基或 C6-10 芳基等；L 为氧、硫或-NR10-；n 为 1、2 或 3；R10 为氢或 C1-6 烷基等；X 为氢或卤素等。
• US8569353B2
  申请人：——

  公开号：US8569353B2

  公开（公告）日：2013-10-29
• US8809383B2
  申请人：——

  公开号：US8809383B2

  公开（公告）日：2014-08-19
• US9663472B2
  申请人：——

  公开号：US9663472B2

  公开（公告）日：2017-05-30