1,3-bis(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)propane | 174710-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 1,3-bis(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)propane
• 英文别名: Trimethyl-[2-[3-(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)propyl]-1,3-dithian-2-yl]silane
• CAS: 174710-37-3
• 化学式: C₁₇H₃₆S₄Si₂
• 分子量: 424.908
• InChiKey: BKILATHNLCYJMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)propane 在 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 75.0~85.0 ℃ 、5.33 Pa 条件下， 生成 2,6-bis(trimethylsilyl)-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  由 1,4-和 1,5-双（酰基硅烷）合成对称和不对称 2,5-双（三烷基甲硅烷基）呋喃和 2,6-双（三烷基甲硅烷基）-4H-吡喃

  摘要：

  通过1,4-和1,5-双(酰基硅烷)在对甲苯磺酸催化下环化脱水合成了2,5-双(三烷基甲硅烷基)呋喃和2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-吡喃。 1,4-双(酰基硅烷)由1,2-双(1,3-二噻烷-2-基)乙烷按照金属化-甲硅烷基化-脱硫缩酮化反应顺序制备。 1,5-双(酰基硅烷)是由1,3-双(1,3-二噻吩-2-基)丙烷通过类似的策略或通过1,3-二卤代丙烷与2-三烷基甲硅烷基的SN反应制备的。 2-锂-1,3-二噻烷和脱保护。该方法可以有效制备对称和不对称双（甲硅烷基化）杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6284
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基-1,3-二噻吩 、 1,3-二溴丙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以1.26 g的产率得到1,3-bis(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  二碘化mar或氢化三丁基锡对酰基硅烷的还原，还原烷基化和分子内环化。

  摘要：

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1

  DOI：

  10.1021/jo951980m

文献信息

• Functionalized organolithium compounds: Generation via reductive lithiation and nucleophilic addition to N-phenethylimides. Access to functionalized dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolinones
  作者：Izaskun Manteca、Begoña Etxarri、Ainhoa Ardeo、Sonia Arrasate、Iñaki Osante、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00745-5

  日期：1998.10

  sulfides. Nucleophilic addition of 4-lithio-2-(trimethylsilylmethyl)but-1-ene 1 and 2-(3-lithiopropyl)-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane 2 thus prepared to N-phenethyl-cis-norbor-5-en-2,3-dicarboximide 9 afforded the corresponding α-hydroxy lactams in good yields. Besides, access to C-10b substituted α,β-unsaturated pyrroloisoquinolinones 3 was efficiently achieved via a tandem organolithium nucleophilic addition

  产生1，4-二价阴离子的方法包括由4，4-二叔丁基联苯化物诱导的官能化苯硫醚的还原锂化。由此制备的4-锂硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-1-烯1和2-（3-硫基丙基）-2-三甲基甲硅烷基-1，3-二噻吩2的亲核加成反应是N-苯乙基-顺式-norbor-5- en-2，3-二甲叉酰亚胺9以良好的产率提供了相应的α-羟基内酰胺。此外，通过串联有机锂亲核加成-N可以有效地获得C-10b取代的α，β-不饱和吡咯并异喹啉酮3-酰基亚胺离子环化序列和随后的逆狄尔斯-阿尔德反应。该方法可以扩展到官能化的有机锂，但是如果存在烯丙基硅烷部分，则N-酰亚胺化环化将失败。
• A facile synthesis of 2,6-bis-trialkylsilyl-4H-pyranes from 1,5-bis-acylsilanes
  作者：Damien Saleur、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00066-0

  日期：1999.3

  The new 2,6-bis-trialkylsilyl-4H-pyranes were easily prepared from 1,5-bisdithianes via a two steps sequence of dethioketalization and cyclodehydration in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reductions, Reductive Alkylations, and Intramolecular Cyclizations of Acyl Silanes with Samarium Diiodide or Tributyltin Hydride
  作者：Tsung-Hsun Chuang、Jim-Min Fang、Weir-Torn Jiaang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo951980m

  日期：1996.1.1

  bearing other substituents such as a bromine atom and alkenyl, succinimide, and carbonyl groups, were prepared, and their reactions with samarium diiodide or tributylstannane were studied. The reactions of acyl silanes occurred in various manners such as reductions, reductive alkylations, intramolecular radical cyclizations, pinacol couplings, aldol reactions, and Tishchenko reactions, depending on the nature

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1
• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 2,5-Bis(trialkylsilyl)furans and 2,6-Bis(trialkylsilyl)-4H-pyrans from 1,4- and 1,5-Bis(acylsilanes)
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Damien Saleur、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-2000-6284

  日期：——

  2,5-Bis(trialkylsilyl)furans and 2,6-bis(trialkylsilyl)-4H-pyrans have been synthesized by cyclodehydration of 1,4- and 1,5-bis(acylsilanes) under p-toluenesulfonic acid catalysis. The 1,4-bis(acylsilanes) have been prepared from 1,2-bis(1,3-dithian-2-yl)ethane according to the reaction sequence metallation-silylation-dethioketalization. The 1,5-bis(acylsilanes) have been prepared from 1,3-bis(1,3-dithian-2-yl)propane by a similar strategy or from a SN reaction of 1,3-dihalopropanes with 2-trialkylsilyl-2-lithio-1,3-dithiane and deprotection. The method allows efficient preparation of symmetrical as well as unsymmetrical bis(silylated) heterocycles.

  通过1,4-和1,5-双(酰基硅烷)在对甲苯磺酸催化下环化脱水合成了2,5-双(三烷基甲硅烷基)呋喃和2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-吡喃。 1,4-双(酰基硅烷)由1,2-双(1,3-二噻烷-2-基)乙烷按照金属化-甲硅烷基化-脱硫缩酮化反应顺序制备。 1,5-双(酰基硅烷)是由1,3-双(1,3-二噻吩-2-基)丙烷通过类似的策略或通过1,3-二卤代丙烷与2-三烷基甲硅烷基的SN反应制备的。 2-锂-1,3-二噻烷和脱保护。该方法可以有效制备对称和不对称双（甲硅烷基化）杂环。