3-methyl-3-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)oxetane | 105922-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 3-methyl-3-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)oxetane
• 英文别名: 3-methyl-3-(prop-2-ynoxymethyl)oxetane
• CAS: 105922-71-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: XTIYIYTXJGGGGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)oxetane 、 N-(((chloromethyl)dimethylsilyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到3,3-dimethyl-5-(((3-methyloxetan-3-yl)methoxy)methyl)-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,3-azasiline
  参考文献：
  名称：

  3-硅氮杂环丁烷：一种尚未探索但用途广泛的有机硅烷物种，可用于向硅氮杂环扩展

  摘要：

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04667
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 以59%的产率得到3-methyl-3-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  3-硅氮杂环丁烷：一种尚未探索但用途广泛的有机硅烷物种，可用于向硅氮杂环扩展

  摘要：

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04667

文献信息

• Quick Access to Diverse Polymerizable Molecules (a Monomer Library) by Catalytic [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reactions of Functionalized Alkynes
  作者：Jun-ichi Watanabe、Yu-ki Sugiyama、Ayami Nomura、Suzumi Azumatei、Avijit Goswami、Naoko Saino、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/ma902792a

  日期：2010.3.9

  prepared from 3,3-di(prop-2-ynyl)oxetane and phenylacetylene was representatively polymerized in the presence of BF3 catalyst. A cationic random copolymerization of one of 1,3-dihydrospiro[indene-2,3′-oxetane] derivatives with 3-ethyl-3-(phenoxymethyl)oxetane and radical random copolymerization of diethyl 5-(4-vinylphenyl)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate with styrene have also been demonstrated.

  1，6-二炔和具有官能团（例如环氧化物，氧杂环丁烷，酯，醇，苯酚，胺，硼酸盐，苯乙烯和甲基丙烯酸酯）的炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应dipimp / CoCl 2 ·6H 2 O / Zn试剂[dipimp：2-（2,6-二异丙基苯基）-亚氨基甲基吡啶]产生了具有2,3-二氢-1 H-茚基核的各种可聚合分子（单体）结构体。类似地，由dppe / CoCl 2 ·6H 2 O / Zn试剂[dppe：1,2-bis（二苯基膦基乙烷]生成具有6,7-二氢-5 H-环戊基的各种可聚合分子（单体）[ c]吡啶核结构。在所得的单体中，由3,3-二（丙-2-炔基）氧杂环丁烷和苯乙炔制得的5-苯基-1,3-二氢螺[茚-2,3'-氧杂环丁烷]在BF 3存在下代表性地聚合。催化剂。1,3-二氢螺并[indene-2,3'-氧杂环丁烷]衍生物之一与3-乙基-3-（苯氧基甲基）氧杂环丁烷的阳离子无规共聚和5-（4-乙烯基苯基）-1