N-(6-bromo-2,3-bis(ethoxymethoxy)benzyl)naphtho-[2,3-d][1,3]dioxol-5-amine | 1432677-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(6-bromo-2,3-bis(ethoxymethoxy)benzyl)naphtho-[2,3-d][1,3]dioxol-5-amine
• 英文别名: N-[[6-bromo-2,3-bis(ethoxymethoxy)phenyl]methyl]benzo[f][1,3]benzodioxol-5-amine
• CAS: 1432677-55-8
• 化学式: C₂₄H₂₆BrNO₆
• 分子量: 504.378
• InChiKey: MFYTYIQRVLMHKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-bromo-2,3-bis(ethoxymethoxy)benzyl)naphtho-[2,3-d][1,3]dioxol-5-amine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以63%的产率得到1,2-bis(ethoxymethoxy)-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ]菲啶的氧化二羟基代谢产物的合成

  摘要：

  描述了二羟基苯并[ c ]菲啶的合成。通过还原胺化反应使6-溴-2,3-二羟基苯甲醛与萘[2,3- d ] [1,3]二氧戊-5-胺反应，生成相应的二醇19，随后将其用乙氧基甲基氯（EOMCl）保护。自由基环化提供了EOM保护的二羟基苯并[ c ]菲啶21，这是合成二羟基苯并[ c ]菲啶1和2的关键中间体。与苄基相比，使用EOM保护基被证明是更有利的。氯化物盐1a和2a的高度不溶性，即使在水中，也可以通过用三氟乙酸盐替代其氯离子抗衡阴离子来克服。在苯并[ c ]菲啶生物碱的生物合成中，提出了二羟基衍生物1和2作为氧化代谢产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.105
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dihydroxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 N-(6-bromo-2,3-bis(ethoxymethoxy)benzyl)naphtho-[2,3-d][1,3]dioxol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ]菲啶的氧化二羟基代谢产物的合成

  摘要：

  描述了二羟基苯并[ c ]菲啶的合成。通过还原胺化反应使6-溴-2,3-二羟基苯甲醛与萘[2,3- d ] [1,3]二氧戊-5-胺反应，生成相应的二醇19，随后将其用乙氧基甲基氯（EOMCl）保护。自由基环化提供了EOM保护的二羟基苯并[ c ]菲啶21，这是合成二羟基苯并[ c ]菲啶1和2的关键中间体。与苄基相比，使用EOM保护基被证明是更有利的。氯化物盐1a和2a的高度不溶性，即使在水中，也可以通过用三氟乙酸盐替代其氯离子抗衡阴离子来克服。在苯并[ c ]菲啶生物碱的生物合成中，提出了二羟基衍生物1和2作为氧化代谢产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.105

文献信息

• Synthesis of oxidative dihydroxy metabolites of benzo[c]phenanthridines
  作者：Jakub Stýskala、Jan Hlaváč、Petr Cankař

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.105

  日期：2013.6

  The synthesis of dihydroxybenzo[c]phenanthridines is described. 6-Bromo-2,3-dihydroxybenzaldehyde was reacted with naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-amine via reductive amination to give the corresponding diol 19, which was subsequently protected with ethoxymethyl chloride (EOMCl). Radical cyclization provided the EOM-protected dihydroxybenzo[c]phenanthridine 21, the key intermediate for the synthesis of

  描述了二羟基苯并[ c ]菲啶的合成。通过还原胺化反应使6-溴-2,3-二羟基苯甲醛与萘[2,3- d ] [1,3]二氧戊-5-胺反应，生成相应的二醇19，随后将其用乙氧基甲基氯（EOMCl）保护。自由基环化提供了EOM保护的二羟基苯并[ c ]菲啶21，这是合成二羟基苯并[ c ]菲啶1和2的关键中间体。与苄基相比，使用EOM保护基被证明是更有利的。氯化物盐1a和2a的高度不溶性，即使在水中，也可以通过用三氟乙酸盐替代其氯离子抗衡阴离子来克服。在苯并[ c ]菲啶生物碱的生物合成中，提出了二羟基衍生物1和2作为氧化代谢产物。