sodium sulfosuccinimidyl[4-iodoacetyl]aminobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium sulfosuccinimidyl[4-iodoacetyl]aminobenzoate
• 英文别名: sulfosuccinimidyl(4-iodoacetyl)aminobenzoate；N-sulfosuccinimidyl[4-iodoacetyl]aminobenzoate；sulfo-SIAB；sulfo-succinimidyl-4-iodacetyl-aminobenzoate；sodium;1-[4-[(2-iodoacetyl)amino]benzoyl]oxy-2,5-dioxopyrrolidine-3-sulfonate
• 化学式: C₁₃H₁₀IN₂O₈S*Na
• 分子量: 504.191
• InChiKey: HHSGWIABCIVPJT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.19
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium sulfosuccinimidyl[4-iodoacetyl]aminobenzoate 、 Sodium;2-[[6-[4-[4-(3-aminoprop-1-ynyl)phenyl]-6-[6-[[bis(carboxylatomethyl)amino]methyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]methyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate;europium(3+) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以68%的产率得到Sodium;2-[[6-[6-[6-[[bis(carboxylatomethyl)amino]methyl]pyridin-2-yl]-4-[4-[3-[[4-[(2-iodoacetyl)amino]benzoyl]amino]prop-1-ynyl]phenyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]methyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate;europium(3+)
  参考文献：
  名称：

  Aminopropargyl derivative of terpyridine-bis(methyl-enamine) tetraacetic acid chelate of europium (Eu (TMT)-AP3): a new reagent for fluorescent labelling of proteins and peptides

  摘要：

  本文介绍了一种新的基于铽吡啶的铕(III)螯合物（Eu (TMT)-AP3）的合成和光物理特性，该螯合物专为在水溶液相中标记肽和蛋白质而设计。为了获得一种稳定、易于处理、用途广泛且高效的标记剂，在terpyridine分子上引入了一个反应性氨基丙炔基臂。作为初步的生化应用，螯合物已被 1) 高效地共价连接到代表性生物大分子--单克隆抗体上，2) 转化为碘乙酰胺基和醛基衍生物，光致发光 Eu (TMT)-AP3 则分别接枝到半胱氨酸和赖氨酸氨基酸残基上。这两种不同的溶液相标记方法产生了基于 FRET 的原始荧光探针，适用于 "体外 "检测哺乳动物细胞凋亡的关键介质--caspase-3 蛋白酶。

  DOI：

  10.1039/b612805j
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;(2S)-6-amino-2-[[6-[6-[6-[[bis(carboxylatomethyl)amino]methyl]pyridin-2-yl]pyrazin-2-yl]pyridin-2-yl]methyl-(carboxylatomethyl)amino]hexanoate;europium(3+) 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 在 sodium sulfosuccinimidyl[4-iodoacetyl]aminobenzoate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  首个“即用型”苯基异三官能交联剂，可进行多种生物偶联作用†

  摘要：

  描述了带有一组三个不同且正交的生物可共轭基团（氨氧基，叠氮基和硫醇）的第一水溶性苯衍生物的合成和应用。5-氨基间苯二甲酸支架和不寻常的对酸不稳定的保护基团的组合使用，以暂时掩盖氨氧基和硫醇部分，已为开发高收率的方法合成高价的这种三价生物共轭平台提供了可能。通过（1）快速制备具有有价值的光谱特性的三色FRET级联反应，可以说明这种“即用型”交联剂在创建复杂且易碎的三组分（生物）分子系统中的潜在实用性。 （2）肽和肽-寡核苷酸结合物的发光/荧光标记。因此，通过三个步骤过程中或在“一锅”方式，既涉及肟结扎，巯基烷基化（S Ñ 2或迈克尔加成）和铜-催化的叠氮化物-炔烃的1,3-偶极环加成加成（CuAAC）反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40086g

文献信息

• A novel heterotrifunctional peptide-based cross-linking reagent for facile access to bioconjugates. Applications to peptide fluorescent labelling and immobilisation
  作者：Guillaume Clavé、Hervé Boutal、Antoine Hoang、François Perraut、Hervé Volland、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1039/b807263a

  日期：——

  versatile and straightforward synthesis of a novel heterotrifunctional peptide-based linker molecule is described. This generic bio-labelling reagent contains an amine-reactive N-hydroxysuccinimidyl carbamate moiety, an aldehyde/ketone-reactive aminooxy group and a thiol group with a propensity to form urea, oxime and thioether linkages respectively. The full chemical orthogonality between the free

  描述了一种新型的基于异三功能肽的接头分子的方便，通用和直接的合成方法。这种通用的生物标记试剂包含一个胺反应性N-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯部分，一个醛/酮反应性氨氧基和一个巯基，分别倾向于形成尿素，肟和硫醚键。通过制备适合于通过肟连接选择性染色甲醛修饰表面的荧光试剂，证明了游离氨氧基和硫醇官能团之间的完全化学正交性。通过使用在温和条件下可除去的临时氨基氧基和巯基保护基，可以得到这两种功能对亲核试剂敏感的氨基甲酸酯没有反应性。
• Polymer Support
  申请人：Jardine Moegamat Anwar

  公开号：US20120178916A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The invention provides a polymer support characterised in that the polymer is 6-amino 6-deoxy chitosan. Metal-immobilised 6-amino 6-deoxy chitosan is further provided, more particularly including one of Pd, Pt, Ru, Rh Ir, Os, Mn, Ni, Co and Fe in all their possible oxidation states complexed to 6-amino 6-deoxy chitosan through a Schiff-base ligand.

  本发明提供了一种聚合物支撑，其特征在于聚合物是6-氨基6-脱氧壳聚糖。此外，还提供了金属固定的6-氨基6-脱氧壳聚糖，更具体地包括Pd、Pt、Ru、Rh、Ir、Os、Mn、Ni、Co和Fe中的一种或多种，它们的所有可能的氧化态通过席夫碱配体络合到6-氨基6-脱氧壳聚糖上。
• Aminopropargyl derivative of terpyridine-bis(methyl-enamine) tetraacetic acid chelate of europium (Eu (TMT)-AP3): a new reagent for fluorescent labelling of proteins and peptides
  作者：S?verine Poupart、C?dric Boudou、Philippe Peixoto、Marc Massonneau、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1039/b612805j

  日期：——

  The synthesis and photophysical properties of a new terpyridine-based europium(III) chelate (Eu (TMT)-AP3) designed for peptide and protein labelling in aqueous solution phase is described. In order to obtain a stable, easy to handle, versatile and efficient labelling agent, a reactive aminopropargyl arm has been introduced onto the terpyridine moiety. As preliminary biochemical applications the chelate has been 1) efficiently covalently attached onto a representative biomolecule—monoclonal antibody—and 2) converted into iodoacetamido and aldehyde derivatives, and the photoluminescent Eu (TMT)-AP3 was grafted onto cysteine and lysine amino acid residues respectively. These two different solution phase labelling methods yielded original fluorogenic FRET based probes suitable for “in vitro” detection of caspase-3 protease, a key mediator of apoptosis of mammalian cells.

  本文介绍了一种新的基于铽吡啶的铕(III)螯合物（Eu (TMT)-AP3）的合成和光物理特性，该螯合物专为在水溶液相中标记肽和蛋白质而设计。为了获得一种稳定、易于处理、用途广泛且高效的标记剂，在terpyridine分子上引入了一个反应性氨基丙炔基臂。作为初步的生化应用，螯合物已被 1) 高效地共价连接到代表性生物大分子--单克隆抗体上，2) 转化为碘乙酰胺基和醛基衍生物，光致发光 Eu (TMT)-AP3 则分别接枝到半胱氨酸和赖氨酸氨基酸残基上。这两种不同的溶液相标记方法产生了基于 FRET 的原始荧光探针，适用于 "体外 "检测哺乳动物细胞凋亡的关键介质--caspase-3 蛋白酶。