dimethyl (4R,5R)-2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate | 189322-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: dimethyl (4R,5R)-2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 189322-75-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₇
• 分子量: 282.25
• InChiKey: FSPRMVMIHGMHNB-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4R,5R)-2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 18-冠醚-6 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-(3-benzyloxyphenyl)-α,α,α',α'-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4(R),5(R)-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  聚合物接枝的Ti-TADDOL络合物。制备并用作Diels-Alder反应的催化剂。

  摘要：

  已经评估了用于制备用包含α，α，α′，α′-四芳基-1，3-二氧戊环-4，5-二甲醇（TADDOL）结构的手性片段官能化的聚合物的不同策略。当在溶液中制备含OH酚基（17和18）的TADDOL衍生物，然后通过在含有NaH和少量18C6和NBu（4）I的THF中反应选择性地锚定至氯甲基化聚合物时，可获得最佳结果。具有所需功能的树脂19已经以此方式制备。该程序允许在具有不同负载和交联度的PS-DVB聚合物中以及在SMOP树脂上有效引入该官能团。这些官能化的树脂已用于制备Ti-TADDOL负载的配合物，该配合物已在环戊二烯与3-巴豆酰基-1,3-恶唑烷二-2-酮的反应中作为催化剂进行了测试。尽管获得的所有聚合物均有效地催化了该反应，但是仅由α，α，α′，α′-四，3，5-二甲基苯基-1，3-二氧戊环-4，5-二甲醇制得的聚合物引起不对称性。

  DOI：

  10.1021/jo961454a
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 、 间羟基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 生成 dimethyl (4R,5R)-2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚合物接枝的Ti-TADDOL络合物。制备并用作Diels-Alder反应的催化剂。

  摘要：

  已经评估了用于制备用包含α，α，α′，α′-四芳基-1，3-二氧戊环-4，5-二甲醇（TADDOL）结构的手性片段官能化的聚合物的不同策略。当在溶液中制备含OH酚基（17和18）的TADDOL衍生物，然后通过在含有NaH和少量18C6和NBu（4）I的THF中反应选择性地锚定至氯甲基化聚合物时，可获得最佳结果。具有所需功能的树脂19已经以此方式制备。该程序允许在具有不同负载和交联度的PS-DVB聚合物中以及在SMOP树脂上有效引入该官能团。这些官能化的树脂已用于制备Ti-TADDOL负载的配合物，该配合物已在环戊二烯与3-巴豆酰基-1,3-恶唑烷二-2-酮的反应中作为催化剂进行了测试。尽管获得的所有聚合物均有效地催化了该反应，但是仅由α，α，α′，α′-四，3，5-二甲基苯基-1，3-二氧戊环-4，5-二甲醇制得的聚合物引起不对称性。

  DOI：

  10.1021/jo961454a