α-Me-(S)-o-cyanophenylalanine hydrochloride | 1142953-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: α-Me-(S)-o-cyanophenylalanine hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-amino-3-(2-cyanophenyl)-2-methylpropanoic acid hydrochloride；α-methyl-(S)-o-cyanophenylalanine hydrochloride；(S)-α-Me-o-CN-Phe*HCl
• CAS: 1142953-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 240.689
• InChiKey: QZLUWISLZKYFRP-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Me-(S)-o-cyanophenylalanine hydrochloride 在 吡啶 、 p-methylbenzyhydrylamine resin 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、340.01 kPa 条件下， 反应 52.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含Aba-和α-MeAba的吗啡类似物的NMR光谱和MD的不对称合成和构象分析

  摘要：

  含有（S）-和（R）-4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮骨架（Aba）和α-甲基化类似物作为构象受限的苯丙氨酸的Dermorphin类似物，准备好了。不对称相转移催化无法提供（小号）-α-ME- ø -cyanophenylalanine前体（小号）-α-MeAba在可接受的对映体纯度。但是，通过使用Schöllkopf手性助剂，该中间体的收率为88％ee。[（S）‐Aba 3-Gly 4] dermorphin保留了μ阿片样物质的亲和力，但显示出增加的δ-亲和力。相应的R 差向异构体的效力明显较低。相反，[（R）-α-MeAba3-Gly 4] dermorphin异构体比其S 差向异构体更有效。两种未甲基化的[Aba 3–Gly 4] dermorphin类似物的Tar–MD模拟显示，在C端残基朝着肽的N端折叠了一定程度，但是没有采用稳定的β-转角构象。所述α甲基化的类似物，在另一方面，显示出类型I

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100314
• 作为产物：
  描述：

  α-methyl o-cyanophenylalanine methyl ester hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 α-Me-(S)-o-cyanophenylalanine hydrochloride 、 α-methyl-(R)-o-cyanophenylalanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含Aba-和α-MeAba的吗啡类似物的NMR光谱和MD的不对称合成和构象分析

  摘要：

  含有（S）-和（R）-4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮骨架（Aba）和α-甲基化类似物作为构象受限的苯丙氨酸的Dermorphin类似物，准备好了。不对称相转移催化无法提供（小号）-α-ME- ø -cyanophenylalanine前体（小号）-α-MeAba在可接受的对映体纯度。但是，通过使用Schöllkopf手性助剂，该中间体的收率为88％ee。[（S）‐Aba 3-Gly 4] dermorphin保留了μ阿片样物质的亲和力，但显示出增加的δ-亲和力。相应的R 差向异构体的效力明显较低。相反，[（R）-α-MeAba3-Gly 4] dermorphin异构体比其S 差向异构体更有效。两种未甲基化的[Aba 3–Gly 4] dermorphin类似物的Tar–MD模拟显示，在C端残基朝着肽的N端折叠了一定程度，但是没有采用稳定的β-转角构象。所述α甲基化的类似物，在另一方面，显示出类型I

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100314

文献信息

• Influence of ring substitution on the conformation and β-turn mimicry of 4-amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-one peptide mimetics
  作者：Rien De Wachter、Luc Brans、Steven Ballet、Isabelle Van den Eynde、Debby Feytens、Attila Keresztes、Geza Toth、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Dirk Tourwé

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.057

  日期：2009.3

  Analogs of 4-amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-ones, containing a methyl substituent at the 4- or 5-position, or a phenyl substituent at C-1, were prepared. Conformational analysis of tetrapeptide models containing these analogs indicated different conformations of the benzazepinone ring, and extended backbone conformations, except for the 4-methyl-substituted analog. The latter was shown to have a strong preference for a turn conformation. Incorporation into the N-terminal tetrapeptide sequence of dermorphin resulted in potent opioid analogs and an indication that the receptor-bound conformation might not adopt a turn structure. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.