1,6-bis[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9-(3-phenylpropyl)-β-carboline-3-carboxylic acid]hexanediyl ester | 1427019-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1,6-bis[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9-(3-phenylpropyl)-β-carboline-3-carboxylic acid]hexanediyl ester
• 英文别名: 1,6-bis[1-(3,4,5-trimethoxy)phenyl-9-(3-phenyl)propyl-β-carboline-3-carboxylic acid]hexanediol；6-[9-(3-Phenylpropyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl]oxyhexyl 9-(3-phenylpropyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate；6-[9-(3-phenylpropyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl]oxyhexyl 9-(3-phenylpropyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1427019-51-9
• 化学式: C₆₆H₆₆N₄O₁₀
• 分子量: 1075.27
• InChiKey: DHEGDTXSBLHACQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(3,4,5-trimethoxy)phenyl-9-(3-phenyl)propyl-β-carboline-3-carboxylate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6-bis[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9-(3-phenylpropyl)-β-carboline-3-carboxylic acid]hexanediyl ester
  参考文献：
  名称：

  3位双β-咔啉碱类化合物、其制法和其药物组 合物与用途

  摘要：

  本发明公开了3位连接双β‑咔啉碱类化合物、其制法和其药物组合物与用途。具体而言，所述的双β‑咔啉碱类化合物及其可药用盐如通式I所述，这类双β‑咔啉碱类化合物的制备是通过β‑咔啉中间体和二卤代烷烃缩合。本发明还公开了一种药物组合物，包括有效剂量的式I所示双β‑咔啉碱类化合物和药效学上可接受的载体，以及这类双β‑咔啉碱类化合在制备抗肿瘤药物中的应用，包括黑色素瘤、胃癌、肺癌、乳腺癌、肾癌、肝癌、口腔表皮癌、宫颈癌、卵巢癌、胰腺癌、前列腺癌、结肠癌。

  公开号：

  CN102952151B

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel bivalent β-carbolines as potential antitumor agents
  作者：Qifeng Wu、Zhushuang Bai、Qin Ma、Wenxi Fan、Liang Guo、Guoxian Zhang、Liqin Qiu、Huijuan Yu、Guang Shao、Rihui Cao

  DOI：10.1039/c4md00098f

  日期：——

  A series of bivalent β-carbolines with a spacer between the 3-carboxyl oxygens was synthesized and their cytotoxic activities in vitro and antitumor efficacies in vivo were evaluated. Compound 22 exhibited potent antitumor activity against Lewis lung cancer in mice with a tumor inhibition rate of 64.2%.

  一系列具有3-羧基氧之间间隔的双价β-咔啉类化合物被合成，并评估了它们的体外细胞毒活性和体内抗肿瘤效果。化合物22对小鼠Lewis肺癌表现出强效的抗肿瘤活性，肿瘤抑制率为64.2%。