5-(4-((4-bromophenyl)(phenyl)amino)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde | 1228702-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(4-((4-bromophenyl)(phenyl)amino)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1228702-13-3
• 化学式: C₂₃H₁₆BrNOS
• 分子量: 434.356
• InChiKey: KPZZELIYVZWTPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-((4-bromophenyl)(phenyl)amino)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The effect of donor-modification in organic light-harvesting motifs: triphenylamine donors appended with polymerisable thienyl subunits

  摘要：

  本报告介绍了适用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的七种有机三苯胺基染料系列。利用可聚合噻吩亚基对这些染料的供体部分进行了系统修饰。文章讨论了这些染料的物理化学特性和器件性能，器件效率从 5.51% 到 6.65% 不等。

  DOI：

  10.1039/c3ob41288a
• 作为产物：
  描述：

  5-醛基-2-噻吩硼酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(4-((4-bromophenyl)(phenyl)amino)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的新型含吡啶并喹唑啉酮的三苯胺染料

  摘要：

  以三苯胺为电子供体，噻吩或C -C键为π桥，氰基丙烯酸为电子，合成了四种新型含“AD-π-A”吡啶并喹唑啉酮的三苯胺染料用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）受体和吡啶并喹唑啉酮作为辅助受体。研究了它们的光物理、电化学性质和光伏性能。此外，密度泛函理论（DFT）被用于理论计算。结果表明，加入额外的吡啶并喹唑啉酮单元使染料比单吡啶并喹唑啉酮单元的染料具有更大的电荷复合阻力，有利于提高Voc. 此外，噻吩桥的引入可以拓宽和红移吸收区，赋予染料更好的光捕获能力，进而带来优异的IPCE和Jsc。因此，具有双吡啶并喹唑啉酮单元和噻吩桥的染料表现出最佳的光电转换效率5.19%（Jsc  = 11.71 mAcm -2，Voc  = 0.67 V，ff  = 0.70）。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.114563

文献信息

• Synthesis of sensitizers containing donor cascade of triarylamine and dimethylarylamine moieties for dye-sensitized solar cells
  作者：Lu Zhang、Yongkang Liu、Zhongyuan Wang、Mao Liang、Zhe Sun、Song Xue

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.095

  日期：2010.5

  Four triarylamine derivatives (XS6–9) containing N,N-dimethylaryl amine units as secondary electron-donating groups are designed and synthesized. These dyes were applied into nanocrystalline TiO2 dye-sensitized solar cells through standard operations. For a typical device the maximal monochromatic incident photon-to-current conversion efficiency (IPCE) can reach 93%, with a short-circuit photocurrent

  设计并合成了四个含有N，N-二甲基芳基胺单元作为供电子基团的三芳基胺衍生物（XS6 – 9）。通过标准操作将这些染料应用于纳米晶TiO 2染料敏化太阳能电池。对于典型的设备，最大的单色入射光子-电流转换效率（IPCE）可以达到93％，而短路光电流密度（J sc）为10.8 mA cm -2，开路光电压（V oc）690 mV和填充因子（FF）0.61，对应于4.54％的总转换效率。
• 含吡啶并喹唑啉酮的三芳胺类化合物及其制 备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109438440B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开了含吡啶并喹唑啉酮的三芳胺类化合物及其制备方法和应用，所述含吡啶并喹唑啉酮的三芳胺类化合物分子结构如式（WL4）、式（WL5）、式（WL6）或式（WL7）所示；。本发明以含吡啶并喹唑啉酮的三芳胺为给体，双键或噻吩作为桥键，氰乙酸作为受体，合成得到了含吡啶并喹唑啉酮的三芳胺类化合物，所述含吡啶并喹唑啉酮的三芳胺类化合物可作为染料敏化剂使用，该类化合物作为染料敏化剂组装成的染料敏化太阳能电池具有较好的光电转换效率，为染料敏化剂的筛选增添了新的可应用物质。
• Dual Aggregations of a Near-Infrared Aggregation-Induced Emission Luminogen for Enhanced Imaging of Alzheimer’s Disease
  作者：Lingling Xu、Hang Gao、Wenjun Zhan、Yu Deng、Xiaoyang Liu、Qiaochu Jiang、Xianbao Sun、Jing-Juan Xu、Gaolin Liang

  DOI：10.1021/jacs.3c10255

  日期：2023.12.20

  Aggregation-induced emission (AIE) enables “Turn-On” imaging generally through single aggregation of the AIE luminogen (AIEgen). Dual aggregrations of the AIEgen might further enhance the imaging intensity and the consequent sensitivity. Herein, we rationally designed a near-infrared (NIR) AIEgen Ac-Trp-Glu-His-Asp-Cys(StBu)-Pra(QMT)-CBT (QMT-CBT) which, upon caspase1 (Cas1) activation, underwent a

  聚集诱导发射 (AIE) 通常通过 AIE 发光体 (AIEgen) 的单次聚集来实现“开启”成像。 AIEgen 的双重聚集可能会进一步增强成像强度和随之而来的灵敏度。在此，我们合理设计了近红外（NIR）AIEgen Ac-Trp-Glu-His-Asp-Cys（StBu）-Pra（QMT）-CBT（ QMT-CBT ），其在caspase1（Cas1）激活后经历了CBT-Cys点击反应形成环状二聚体QMT-Dimer （第一次聚集）并组装成纳米颗粒（第二次聚集），打开AIE信号以增强阿尔茨海默病（AD）的成像。分子动力学模拟验证了QMT-NP中的荧光剂QMT彼此堆叠得比对照化合物 Ac-Trp-Glu-His-Asp-Cys(tBu)-Pra(QMT)-CBT 的单个聚集体中的堆叠更紧密（ QMT -CBT-Ctrl ）。 QMT 的双重聚集使其在体外、细胞中和活体 AD 小鼠模型中的单次聚集的荧光强度分别增强了
• 一种三苯胺吡啶盐类AIE光敏剂分子及其制备方法
  申请人：宝鸡文理学院

  公开号：CN115611875A

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明提供了一种三苯胺吡啶盐类AIE光敏剂分子，该光敏剂分子的核心骨架为三苯胺；同时还提供了该三苯胺吡啶盐类AIE光敏剂分子的制备方法，以4‑硼酸三苯胺为基础，依次加入5‑溴噻吩‑2‑甲醛、N‑溴代丁二酰亚胺、吡啶‑4‑硼酸、1,3‑茚满二酮和碘甲烷并通过一系列操作制备得三苯胺吡啶盐类AIE光敏剂分子，并对每一步合成的有机物都进行了核磁共振氢谱和核磁共振碳谱检测，确定其物理结构。本发明的三苯胺吡啶盐类AIE光敏剂分子在荧光成像领域具有良好的潜在应用价值，其制备方法简便，原料易得、成本低且每个步骤均有高的整体收率，能实现大规模合成。