(+)-(S)-benzoin E-oxime | 441-38-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+)-(S)-benzoin E-oxime
• 英文别名: (+)(598)-(S)-Benzoin-α-oxim；(1S)-2-hydroxyimino-1,2-diphenylethanol
• CAS: 441-38-3；574-13-0；5928-63-2；5987-98-4；7110-50-1；91840-94-7；116779-97-6；118353-45-0；118353-47-2；141902-07-0；57794-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: WAKHLWOJMHVUJC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(lit.)
• 沸点：
  368.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.13
• 蒸气密度：
  7.9 (vs air)
• 溶解度：
  乙醇：0.1 g/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 危险品运输编号：
  50kgs
• RTECS号：
  DI1750000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P280,P210,P240,P264,P270,P301+P310,P330,P370+P378,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H228,H302,H317,H319,H341,H351

制备方法与用途

化学性质
白色结晶粉末，熔点为151-152℃。它易溶于乙醇和氢氧化铵溶液中，微溶于水中，并在光照下逐渐变为黑色。

用途
主要用于检验和测定铜、钼及钨元素；同时用作螯合剂提取钽、钒、钨等元素。

此外，本品亦可用作检测铜、钼的试剂。与铜、钼、钨离子形成难溶沉淀，适用于重量法测定或有机溶剂萃取分离。还可用于分光光度法测定Pd(II)、Pt(VI)、Rh(III)，以及生理研究中微量金属元素的测定。

生产方法
由苯偶姻与羟胺反应制得。

类别
有毒物品

毒性分级
高毒

急性毒性
口服：大鼠 LD50 > 500 毫克/公斤；腹腔注射：小鼠 LD50: 150 毫克/公斤

刺激数据
兔子眼睛接触，500 毫克/24 小时后表现为轻度刺激

可燃性危险特性
可燃，燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性
需在通风、低温和干燥条件下储存；与食品原料分开存放。

灭火剂
干粉、泡沫、沙土、二氧化碳及雾状水均可用于扑灭火灾。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-benzoin E-oxime 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 以78%的产率得到(1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  现成的钌配合物可有效地动态分解芳族α-羟基酮

  摘要：

  由市售的[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和1，4-双（二苯基膦基）丁烷形成的钌络合物在室温下非常有效地催化芳族α-羟基酮的外消旋化。外消旋化与由斯氏假单胞菌（Pseudomonas stutzeri）的脂肪酶催化的动力学拆分完全相容。这是环境温度下α-羟基酮动态动力学拆分的第一个例子，其中金属和酶催化剂在室温下在一个罐中协同工作，以定量产率获得具有很高对映选择性的α-羟基酮的酯。

  DOI：

  10.1021/ol500764q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-安息香 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  现成的钌配合物可有效地动态分解芳族α-羟基酮

  摘要：

  由市售的[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和1，4-双（二苯基膦基）丁烷形成的钌络合物在室温下非常有效地催化芳族α-羟基酮的外消旋化。外消旋化与由斯氏假单胞菌（Pseudomonas stutzeri）的脂肪酶催化的动力学拆分完全相容。这是环境温度下α-羟基酮动态动力学拆分的第一个例子，其中金属和酶催化剂在室温下在一个罐中协同工作，以定量产率获得具有很高对映选择性的α-羟基酮的酯。

  DOI：

  10.1021/ol500764q

文献信息

• Solution-phase synthesis and evaluation of tetraproline chiral stationary phases
  作者：Zhi Dai、Guozhong Ye、Charles U. Pittman、Tingyu Li

  DOI：10.1002/chir.22001

  日期：2012.4

  solution‐phase synthesis of multigram amounts of two 9‐fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)‐protected tetraproline peptides. These tetraproline peptides were then attached to amino derivatized silica gel. The replacement of the Fmoc group with the trimethylacetyl group lead to two tetraproline chiral stationary phases (CSPs). A comparison of the chromatographic behavior of these two solution‐phase‐synthesized

  开发了一种协议方案，用于溶液相合成多克数量的两个9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的四脯氨酸肽。然后将这些四脯氨酸肽连接到氨基衍生的硅胶上。用三甲基乙酰基取代Fmoc基团会导致两个四脯氨酸手性固定相（CSP）。将这两种溶液相合成的四脯氨酸CSP与通过逐步固相合成制备的CSP的色谱行为进行比较，结果表明，这三种溶液均具有相似的色谱性能，可分离53种模型分析物。这表明寡聚脯氨酸的溶液相合成具有良好的批次重现性，选择器均质性以及可能的低成本等特定优势，是寡聚脯氨酸CSP固相合成的可行替代方法。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。
• Asymmetric synthesis of the methyl and benzyl ethers of erythro-.alpha.,.beta.-diphenyl-.beta.-hydroxyethanol and erythro-.alpha.,.beta.-diphenyl-.beta.-hydroxyethylamine from (+)-(S)-benzoin
  作者：Franklin A. Davis、M. Serajul Haque、Robert M. Przeslawski

  DOI：10.1021/jo00269a054

  日期：1989.4
• Readily Available Ruthenium Complex for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Aromatic α-Hydroxy Ketones
  作者：Santosh Agrawal、Elisa Martínez-Castro、Rocío Marcos、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/ol500764q

  日期：2014.4.18

  commercially available [Ru(p-cymene)Cl2]2 and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane catalyzes the racemization of aromatic α-hydroxy ketones very efficiently at room temperature. The racemization is fully compatible with a kinetic resolution catalyzed by a lipase from Pseudomonas stutzeri. This is the first example of dynamic kinetic resolution of α-hydroxy ketones at ambient temperature in which the metal and enzyme

  由市售的[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和1，4-双（二苯基膦基）丁烷形成的钌络合物在室温下非常有效地催化芳族α-羟基酮的外消旋化。外消旋化与由斯氏假单胞菌（Pseudomonas stutzeri）的脂肪酶催化的动力学拆分完全相容。这是环境温度下α-羟基酮动态动力学拆分的第一个例子，其中金属和酶催化剂在室温下在一个罐中协同工作，以定量产率获得具有很高对映选择性的α-羟基酮的酯。