氯西林钠EP杂质E | 18704-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 氯西林钠EP杂质E
• 英文名称: 6-(6-<5-Methyl-3-(2-chlor-phenyl)-isoxazolyl-(4)-carbonylamino>-penicillamido)-penicillansaeure
• 英文别名: 6β-{6β-[3-(2-chloro-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carbonylamino]-penicillanoylamino}-penicillanic acid；Cloxacillin Sodium EP Impurity E；(2S,5R,6R)-6-[[(2S,5R,6R)-6-[[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 18704-55-7
• 化学式: C₂₇H₂₈ClN₅O₇S₂
• 分子量: 634.134
• InChiKey: TYIIHKZHCBIZQQ-VTPJZENASA-N

物化性质

• 沸点：
  945.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  162.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Triethylammonium-6-<5-methyl-3-(2-chlor-phenyl)-isoxazolyl-(4)-carbonyl-amino>-penicillanat 、 triethylammonium 6β-penicillanate 生成 氯西林钠EP杂质E
  参考文献：
  名称：

  青霉素二肽。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00311a002

文献信息

• Synthesis of potential impurities of cloxacillin sodium drug substance
  作者：Gollapalli Venkateswara Rao、Santhosh R. Pindi、Bollikolla Hari Babu、Bala Murali Krishna Khandapu

  DOI：10.1002/jhet.4760

  日期：2024.2

  the synthesis and characterization of six related compounds of cloxacillin sodium (1) viz penicilloic acid of cloxacillin (2), (3-(2-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonyl) glycine (Glycine analogue of cloxacillin) (3), CMICAA adduct of cloxacillin (4), (4S)-2-(carboxy(3-(2-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carboxamido) methyl)-3-(2-ethylhexanoyl)-5,5-dimethylthiazolidine-4-carboxylic acid (N-2-ethylhexanoyl

  目前的工作描述了氯唑西林钠 ( 1 )的六种相关化合物的合成和表征，即氯唑西林青霉酸(2)、(3-(2-氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-羰基)甘氨酸（氯唑西林的甘氨酸类似物） ) (3),氯唑西林的 CMICAA 加合物(4) , (4 S )-2-(羧基(3-(2-氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-甲酰氨基)甲基)-3-(2-乙基己酰基)- 5，5-二甲基噻唑烷-4-甲酸（氯唑西林的N -2-乙基己酰基青霉酸）（5）、氯唑西林的N-乙酰化青霉酸（6）和氯唑西林青霉酰胺（7）。这些相关化合物在氯唑西林钠的工艺开发中非常重要，可作为确定原料药质量的参考标准。