1-benzyl-4-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-3-piperidone-4-carboxylic acid benzyl ester | 351038-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-3-piperidone-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 1-benzyl-4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-oxopiperidine-4-carboxylate
• CAS: 351038-54-5
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: PAUNEAPEMYQDOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-3-piperidone-4-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5,6,7,8-四氢-1,7-萘啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  改进的5,6,7,8-四氢-1,7-萘啶的合成-2-（3-吡啶基）乙胺的构象受限的类似物

  摘要：

  5,6,7,8-四氢-1,7-萘啶（7）药效基团可能具有药理活性的2-（3-吡啶基）乙胺（1）核心结构的构象锁定类似物。本文通过五步序列描述了5,6,7,8-四氢-1,7-萘啶（7）的合成，与以前报道的合成方法相比，它具有显着的改进。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380241
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-氧杂-4-哌啶甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1-benzyl-4-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-3-piperidone-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  改进的5,6,7,8-四氢-1,7-萘啶的合成-2-（3-吡啶基）乙胺的构象受限的类似物

  摘要：

  5,6,7,8-四氢-1,7-萘啶（7）药效基团可能具有药理活性的2-（3-吡啶基）乙胺（1）核心结构的构象锁定类似物。本文通过五步序列描述了5,6,7,8-四氢-1,7-萘啶（7）的合成，与以前报道的合成方法相比，它具有显着的改进。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380241

文献信息

• An improved synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-1,7-naphthyridine - a conformationally-restricted analog of 2-(3-pyridyl)ethylamine
  作者：Robert L. Dow、Steven R. Schneider

  DOI：10.1002/jhet.5570380241

  日期：2001.3

  The 5,6,7,8-tetrahydro-1,7-naphthyridine (7) pharmacophore has the potential to serve as a confor-mationally-locked analog of the pharmacologically active 2-(3-pyridyl)ethylamine (1) core structure. This paper describes the synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-1,7-naphthyridine (7) via a five-step sequence, which affords a significant improvement over previously reported syntheses.

  5,6,7,8-四氢-1,7-萘啶（7）药效基团可能具有药理活性的2-（3-吡啶基）乙胺（1）核心结构的构象锁定类似物。本文通过五步序列描述了5,6,7,8-四氢-1,7-萘啶（7）的合成，与以前报道的合成方法相比，它具有显着的改进。