(E)-methyl oct-2-en-4-yl carbonate | 1356468-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl oct-2-en-4-yl carbonate
• 英文别名: methyl [(E)-oct-2-en-4-yl] carbonate
• CAS: 1356468-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: TYZVUNAKKOCYTD-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl oct-2-en-4-yl carbonate 、 联硼酸频那醇酯 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以62%的产率得到2-(boronic acid pinacolate ester)-3-octene
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura cross-couplings of secondary allylic boronic esters

  摘要：

  在先前描述的苄基底物偶联的条件下，展示了二级烯丙基硼酸酯与碘芳烃的钯催化交叉偶联反应。该过程的区域选择性在很大程度上受到了烯烃取代模式的影响。

  DOI：

  10.1039/c2cc16076e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-oct-2-en-4-ol 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-methyl oct-2-en-4-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura cross-couplings of secondary allylic boronic esters

  摘要：

  在先前描述的苄基底物偶联的条件下，展示了二级烯丙基硼酸酯与碘芳烃的钯催化交叉偶联反应。该过程的区域选择性在很大程度上受到了烯烃取代模式的影响。

  DOI：

  10.1039/c2cc16076e

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Allylic Substitution of Silyl Nucleophiles through SiSi Bond Activation
  作者：Hajime Ito、Yuko Horita、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.201100819

  日期：2012.3.16

  We report the first copper(I)‐catalyzed reaction between a disilane and allylic carbonates to produce allylsilanes. The silyl nucleophilic substitution proceeded primarily in a SN2 fashion whereas SN2′ products were also obtained through σ‐π‐σ isomerization of the copper(III) intermediate depending on the substrate’s steric bulk.

  我们报告了乙硅烷与烯丙基碳酸酯之间的第一个铜（I）催化反应，生成烯丙基硅烷。甲硅烷基亲核取代主要以S N 2方式进行，而S N 2'产物也通过铜（III）中间体的σ-π-σ异构化而获得，具体取决于底物的空间体积。
• Suzuki–Miyaura cross-couplings of secondary allylic boronic esters
  作者：Ben W. Glasspoole、Kazem Ghozati、Jonathon W. Moir、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1039/c2cc16076e

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of secondary allylic boronic esters with iodoarenes were demonstrated under the conditions previously described for the coupling of benzylic substrates. The regioselectivity of the process was largely dictated by the pattern of olefin substitution.

  在先前描述的苄基底物偶联的条件下，展示了二级烯丙基硼酸酯与碘芳烃的钯催化交叉偶联反应。该过程的区域选择性在很大程度上受到了烯烃取代模式的影响。