tricyclo[8.2.2.03,8]tetradeca-3(8),11,13-triene-11-carbonitrile | 129913-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tricyclo[8.2.2.03,8]tetradeca-3(8),11,13-triene-11-carbonitrile
• CAS: 129913-58-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: UIVODXRZJORXEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲撑环己烷 、 苯甲腈 生成 tricyclo[8.2.2.03,8]tetradeca-3(8),11,13-triene-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  GILBERT, ANDREW;RODWELL, PAUL W., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 931-935

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The stereo- and regio-specific formation of 11-oxatetracyclo[6.2.1.0.0]undeca-5,9-dienes by the substituent-directed photocycloaddition of furan to the benzene ring
  作者：Andrew Gilbert、Paul W. Rodwell

  DOI：10.1039/p19900000931

  日期：——

  Furan undergoes specific 2,5–2′,6′(meta)-photocycloaddition to benzonitrile, the toluonitriles, phenylacetylene, and 1-phenylpropyne. 2-Phenylpropene yields exclusively a [2π+ 2π] cycloadduct with furan whereas both types of addition occur with styrene. In contrast, 1,4–2′,5′(para)-photocycloaddition is the sole or principal reaction from 254 nm irradiation of isoprene, 2,3-dimethylbuta-1,3-diene,

  呋喃会经历特定的2,5–2'，6'（间位）-光环加成反应，生成苯甲腈，甲苯腈，苯乙炔和1-苯基丙炔。2-苯基丙烯的产率仅仅一个[2 π + 2 π ]环加成物与呋喃而这两种类型的另外的与苯乙烯发生。相比之下，1,4–2'，5'（对）-光环加成是254 nm异戊二烯，2,3-二甲基丁1,3-二烯或2,3-二甲氧基丁1的唯一或主要反应，3-二烯与苄腈; 仅具有固定的顺式-1，3-二烯，1，2-二亚甲基环己烷，才形成大量的间环加合物。对元的区域和立体化学的控制关于-环加成，在加成和次级轨道相互作用的方法上，对电子激发的芳环中显影极性的取代基的稳定进行了讨论。