1-Methyl-17β-octyl-Δ1,3,5(10),6-oestratetraen | 17541-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-17β-octyl-Δ1,3,5(10),6-oestratetraen
• 英文别名: 1-Methyl-Δ^1,3,5(10),6-19-nor-cholestatetraen
• CAS: 17541-81-0
• 化学式: C₂₇H₄₀
• 分子量: 364.615
• InChiKey: LPXMZJZOOPUVMO-UDNLERIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-17β-octyl-Δ1,3,5(10),6-oestratetraen 在 1,3-丙二醇 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-methyl-19-norcholesta-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  Dannenberg,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 674, p. 152 - 167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆甾-3,5-二烯 在 3,3'5,5'-四氯联苯醌 、 苯甲醚 作用下， 生成 1-Methyl-17β-octyl-Δ1,3,5(10),6-oestratetraen
  参考文献：
  名称：

  Dannenberg,H.; Neumann,H.-G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 675, p. 109 - 125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steroids. Part X. Acid-catalysed rearrangement of cholesta-1,3,5-trien-7-one
  作者：J. P. Connolly、R. Ó. Dorchaí、J. B. Thomson

  DOI：10.1039/j39680000461

  日期：——

  5(10)-trien-7-one (II) which is rapidly and completely isomerised at C-8 under more vigorous conditions. Dehydration of the alcohols derived from (II) and its 8-epimer (III) with phosphorus pentoxide yields 1-methyl-19-norcholesta-1,3,5(10),8(14)-tetraene as the major product while (XVII) and its 8-epimer (XVIII) predominate with phosphoryl chloride in pyridine as the reagent.

  在甲苯酸酐中用甲苯-对磺酸处理cholesta-1,3,5-trien- 7-one得到7-乙酰氧基-1-甲基-19-norcholesta-1,3,5（10），6-四烯（四）高产。该烯醇乙酸酯的轻度水解得到1-甲基-19-降胆甾烯-1,3,5（10）-三烯-7-一（II），其在更剧烈的条件下在C-8迅速且完全异构化。用五氧化二磷将（II）及其8-末端（III）衍生的醇脱水，得到以1-甲基-19-降胆甾烯-1,3,5（10），8（14）-四烯为主要产物，而（ XVII）及其8-末端（XVIII）以吡啶中的磷酰氯为试剂占主导地位。
• Dannenberg,H.; Neumann,H.-G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 646, p. 148 - 170
  作者：Dannenberg,H.、Neumann,H.-G.

  DOI：——

  日期：——